ChemNet
 
Химический факультет МГУ

Учебные материалы/ Органическая химия
Задачи и упражнения по органической химии

Задачи и упражнения по органической химии

Контрольная работа N 4

Металлоорганические соединения: синтез, применение

Задача 1. Какие продукты Вы ожидаете в реакциях следующих галогенпроизводных с металлами?

а) СН3СН2СН2Br + 1 Mg

б) CH3CH2CH2CH2Cl + 2 Li

в) HOCH2CH2CH2Br + 1 Mg

г) BrCH2CH2CH2CHBrCHBrCH + 2 Mg

д) CH2=CHCH2Br + 1 Mg

е) BrCH2CH2CH2CH2Br + 2 Mg

ж) BrCH2COOCH2CH3 + 1 Zn

Оценка в баллах: 7.

Задача 2. Тщательный анализ состава реакционной смеси, образующейся при взаимодействии 1-бромбутана с магнием в эфире и далее с СО2 показал, что наряду с ожидаемой пентановой кислотой образуются также бутан, 1-бутен и октан. Выскажите Ваши соображения о возможных путях образования этих углеводородов.

Оценка в баллах: 4.

Задача 3. Предскажите результат реакций этилмагнийбромида с а) двуокисью углерода, б) диэтилкетоном, в) окисью этилена, г) нитрилом изомасляной кислоты, д) хлором, е) серой, ж) этилацетатом.

Оценка в баллах: 1 + 1 + 1 + 1 + 1 + 1 + 1.

Задача 4. Предскажите кратчайший путь (одно- или двухстадийный) получения следующих веществ, используя для этого любые производные С1 - С3 и необходимые металлоорганические соедлинения:

а) СН3СН2СН(ОН)СН2СООСН3;

б) СН2=СНСН(ОН)СD3;

в) СH2=CHCH2CH2CH=CH2;

г) СH3(CD3)2OH ;

д) (СH3)2C=CHCOOCH2CH3

Оценка в баллах: 10.

Задача 5. Предложите методы и реагенты для проведения следующих превращений:

а) (СH3)3CCl (CH3)3CD

б) (CH3)3CCH2I (CH3)3CCH2Cl

в) (CH3)2C=CHCOCH3 CH2=CHC(CH3)2CH2COCН3

г)

Оценка в баллах: 2 + 2 + 2 + 2.

Задача 6. Сложный эфир С5H10O2 в реакции с изопропилмагнийбромидом образует третичный спирт, дегидратация которого приводит лишь к одному алкену С10H20. Предложите структуру сложного эфира и синтезированного из него алкена С10Н20.

Дополнительные данные: алкен С10Н20 при озонировании и восстановительном разложении озонида образует ацетон и симметричный кетон, не образующий бензилиденового производного при смешении с бензальдегидом и не дающий хлороформной реакции.

Оценка в баллах: 5.

Задача 7. Расшифруйте последовательность превращений:

Оценка в баллах: 3.

Задача 8. Выделенный из реакции циклопентан-1,2-диол содержит следующие полосы поглощения в ИК спектре: 3620 и 3455 см-1 (для сильно разбавленного раствора в СCl4). Используйте эти данные для определения конфигурации полученного диола.

Оценка в баллах: 3.

Задача 9. Предложите строение соединения С2H4Br2 на основании следующих данных спектра ПМР (СС14, ТМС - внутренний стандарт, delta м.д.): 2.3 (дублет), 5.8 (квадруплет); относительная интенсивность этих сигналов - 3:1. Мотивируйте Ваш выбор.

Оценка в баллах: 3.

Задача 10. Соединение С7Н16О3 имеет следующие спектральные характеристики. ПМР (СС14, ТМС - внутренний стандарт, delta, м.д.): 1.15 (триплет), 3.5 (квадруплет), 5.0 (синглет); относительная интенсивносить этих сигналов - 9:6:1;

ИК (СС14, см-1): 2980 (сильная), 2900 (средняя), 1500 (средняя), 1450 (средняя), 1100 (очень сильная).

Предложите структуру соединения С7Н16О3 и сделайте отнесение сигналов.

Оценка в баллах: 5.

Задача 11. Какие параметры спектров ПМР структурно изомерных соединений 4 - 6 можно использовать для установления их строения?

4

5

6

Оценка в баллах: 6.

Общая сумма баллов: 61.


[СОДЕРЖАНИЕ] [Следующая работа] [Предыдущая работа]



Сервер создается при поддержке Российского фонда фундаментальных исследований
Не разрешается  копирование материалов и размещение на других Web-сайтах
Вебдизайн: Copyright (C) И. Миняйлова и В. Миняйлов
Copyright (C) Химический факультет МГУ
Написать письмо редактору