ChemNet
 
Химический факультет МГУ

Учебные материалы/ Органическая химия
Задачи и упражнения по органической химии

Задачи и упражнения по органической химии

Контрольная работа N 5

Карбоновые кислоты, их производные: синтез, превращения

Задача 1. Назовите следующие соединения по номенклатуре ИЮПАК:

Оценка в баллах: а - д, ж - 1, е - 2 (всего 8)

Задача 2. В каждой из указанных ниже пар анионов укажите наиболее сильное основание. Укажите также наиболее сильную кислоту в парах соответствующих сопряженных кислот.
а) CH3CH2O - и CH3COO-;
б) ClCH2CH2COO - и CH3CHClCOO-;
в) Сl- и СH3COO -;
г) СlСН2СН2СОО- и СН3СН2СН2СОО -;
д) FCH2COO - и F2CHCOO-.

Оценка в баллах: 5 + 5 (Всего 10).

Задача 3. Укажите, какая из карбоксильных групп в молекуле 3-хлоргександиовой кислоты имеет меньшую константу диссоциации.

Оценка в баллах: 3.

Задача 4. При кипячении в растворе D2O, содержащем сильную протонную кислоту, пропановая кислота постепенно обменивает три атома водорода на дейтерий:

СН3СН2СООН CH3CD2COOD

Предложите возможный механизм дейтерообмена.

Оценка в баллах: 5.

Задача 5. Предложите методы и реагенты, с помощью которых 3-метилбутановую кислоту можно превратить в следующие соединения:

а) (СН3)2С=СНСООСН3;
б) (СН3)2СНСН2СН2СООН;
в) (СН3)2СНСН2Br;
г) (СН3)2СНСН2СОNH2.

Оценка в баллах: а - 3, б - 4, в - 2, г - 1 (всего 10).

Задача 6. Предложите последовательность реакций, с помощью которых из малонового эфира можно получить следующие соединения:

а) (СН3)2СНСН2СН2СООН
б) СН2=СНСН2СН2СООН
в) НООССН2СН2СООН
г) НООССН2СН(СН3)СООН

д)

Оценка в баллах: а - 5, б - 4, в - 4, г - 4, д - 3 (всего - 20).

Задача 7. Предложите последовательность реакций, с помощью которых из ацетоуксусного эфира можно получить указанные ниже соединения:

а) СН2=СНСН2СН2СОСН3
б) СН3СОСН2СН2СОСН3
в) СН3СОСН2СН2СООН
г) СН3СОСН2СН2СН2СООН.

Оценка в баллах: а - 5, б - 4, в - 4, г - 4 (всего - 17).

Задача 8. Продолжительное нагревание кетоэфира 1 в присутствии этоксида натрия приводит к образованию изомерного ему соединения 2. Предложите схему интересной скелетной перегруппировки.

Оценка в баллах: 5.

Задача 9. Особенность спектра ЯМР 1Н N,N-диметилформамида (ДМФА), зарегистрированного при комнатной температуре, состоит в том, что в нем присутствуют два сигнала протонов метильных групп. Предложите объяснение неэквивалентности протонов метильных групп ДМФА в наблюдаемых условиях.

Оценка в баллах: 2.

Задача 10. Расшифруйте последовательность превращений:

 

1 экв. EtONa

1 экв. EtONa

 

Br(CH2)3Br

 

2 экв.NaOH

H3O+

X

 

Delta

 

Оценка в баллах: 2 + 2 + 2 +2 (всего 8).

Общая сумма баллов: 98.


[СОДЕРЖАНИЕ] [Следующая работа] [Предыдущая работа]



Сервер создается при поддержке Российского фонда фундаментальных исследований
Не разрешается  копирование материалов и размещение на других Web-сайтах
Вебдизайн: Copyright (C) И. Миняйлова и В. Миняйлов
Copyright (C) Химический факультет МГУ
Написать письмо редактору