Контрольная работа N 3

Карбонильные соединения

Задача 1. Назовите по номенклатуре ИЮПАК следующие соединения:

Оценка в баллах: 1 + 1 + 1 + 1 + 1

Задача 2. Напишите структурные формулы следующих соединений:

а) 2,5-дихлор-1-гидроксигептан-3-он
б) трет-бутилциклопропилкетон
в) изобутилнеопентилкетон
г) (Z)-пент-3-ен-2-он
д) гексан-3,4-дион.

Оценка в баллах: 1 + 1 + 1 + 1 + 1

Задача 3. Предложите реагенты и растворители, необходимые для следующих двухстадийных превращений:

Нарисуйте структуры промежуточных соединений, назовите их и конечные вещества.

Задача 4. В катализируемой протонными кислотами реакции пропионового альдегида с (R)-1,2-бутандиолом образуются два изомерных ацеталя. Нарисуйте их структуры и определите тип изомерных отношений синтезированных соединений.

Оценка в баллах: 5

Задача 5. Предложите наиболее удобный путь, позволяющий превратить окт-7-ен-2-он в 8-гидроксиоктан-2-он. Выбирая подходящие для этого методы, учтите, что диборан восстанавливает кетонную функцию.

Оценка в баллах: 4.

Задача 6. Приведенные ниже углеводороды и функциональные производные могут быть получены с помощью внутри- или межмолекулярных реакций альдегидов и кетонов. Предложите структуры исходных соединений, а также реагенты, необходимые для осуществления таких конденсаций. Назовите исходные и конечные вещества.

Оценка в баллах: а - 2, б - 2, в - 2, г - 1, д - 2, е - 1.

Задача 7. Альдегид н-С₁₀Н₂₁СНО - половой аттрактант восковой бабочки. Предложите наиболее выгодный путь синтеза этого соединения из додеканола-1. Назовите синтезируемые вещества.

Оценка в баллах: 4.

Задача 8. Нарисуйте структуры и назовите вещества 9 - 14, образующиеся в приведенных ниже реакциях:

Оценка в баллах: 6 + 6.

Задача 9. В приведенной последовательности превращений укажите условия проведения каждой стадии:

Оценка в баллах: 4 + 5.

Задача 10. Какие реагенты и условия необходимо использовать для превращения бутаналя в указанные ниже соединения? Назовите их.

Оценка в баллах: а - 2, б - 1, в - 1, г - 1.

Общая сумма баллов: 79.