Азимжон Уралович Чориев, Анвар Кабирович Абдушукуров

Хлорацетилирование замещенных метоксифенолов, синтез и последующие превращения

Аннотация. В статье описаны синтез и реакции перегруппировки 2-метоксифенилхлорацетата в присутствии малых количеств катализаторов, в результате которых образуются о- и п-гидрокси-3-метоксифенацилхлориды. Проведено изыскание метода получения мета-метоксифенилхлорацетата. Найдено, что его можно получать хлорацетилированием мета-метоксифенола в растворе бензола. Впервые проведены реакции перегруппировки мета-метоксифенилхлорацетата в присутствии малых количеств FeCl₃, MoCl₅, WCl₆, ZnCl₂, SnCl₄, VCl₃, FeCl₃·6H₂O, Fe₂(SO₄)₃, ААЖ (ацетилацетонат железа), САЖ (салицилат железа). В результате реакции образуются 2-гидрокси-4-метоксифенацилхлориды и 4-гидрокси-2-метоксифенацилхлориды. Процентное соотношение изомеров зависит от условий проведения реакции. Изучен синтез 4-метоксифенилхлорацетата реакцией с дифенилтиокарбазоном в присутствии диметилформамида. Строение полученных веществ установлено методами УФ-, ИК- и ЯМР-спектроскопии.
Ключевые слова: 2-метоксифенилхлорацетат, 2-гидрокси-3-метоксифенацил-хлорид, хлорацетилирование, перегруппировка Фриса, кислоты Льюиса, мета-метоксифенилхлорацетат, 2-гидрокси-4-метоксифенацилхлорид, 4-метоксифенилхлорацетат, дифенилтиокарбазон, нуклеофильное замещение, диметилформамид, спектроскопия
DOI: 10.55959/MSU0579-9384-2-2025-66-5-422-433

  Полный текст статьи в формате PDF

Вестник Московского Университета.
Химия 2025, том 66, № 5, стр. 422-433