Учебные материалы/ Зык Н.В., Белоглазкина Е.К., Подругина Т.А., Середа Г.А. Cборник задач и упражнений по биоорганической химии

1. Из 2-метилоктандиона-3,6 синтезируйте: а) 2-этил-5-изопропилтиофен; б) 2-этил-5-изопропилпиррол.
2. Из бензола получите 1,1-дифенилгидразин, а из него - 1-фенил-2-этилиндол. Как отличить последний от изомерного ему 2-фенил-3-метилиндола?
3. Из фурана и доступных реагентов получите: а) 2-этилпирослизевую (2-этилфуранкарбоновую-5) кислоту; б) 5-метилфурфурол; в) N-метил-2-метилпиррол.
4. Взаимодействие фурана с малеиновым ангидридом и с окисью мезитила ( ) протекает по разным схемам. Напишите схемы обеих реакций.
5. Получите 8-гидроксихинолин, исходя из бензола и доступных реагентов. Как осуществить избирательное метилирование этого соединения по азоту и по кислороду?
6. Получите 6-бромхинолин из бензола и доступных реагентов. Как будет реагировать это соединение с амидом натрия в инертном растворителе?
7. Изомерные хлорпиридины заметно различаются по способности обменивать хлор на нуклеофильные группы. Так, 2- и 4-хлорпиридины легко реагируют с водой, образуя соответствующие оксипиридины. В то же время, 3-хлорпиридин стабилен не только в сходных, но и в более жестких условиях. В чем причины такого различного поведения хлорпиридинов?
8. Предложите механизм для следующих превращений:





9. Какие органические продукты преимущественно образуются при взаимодействии: а) N-метилпиррола с азотной кислотой в уксусном ангидриде; б) тиофена с пропионилхлоридом в присутствии эфирата трехфтористого бора; в) 12-бромтиофена с магнием в эфире с последующей обработкой реакционной смеси СО₂ и затем водным раствором кислоты; г) 2,5-диметилфурана с уксусным ангидридом в присутствии эфирата трехфтористого бора; д) 3-нитро-N-метилпиррола с пропионовым ангидридом в присутствии эфирата трехфтористого бора пи 100 ^оС; е) пиррола с КОН и затем иодистым метилом.