ChemNet
 
Химический факультет МГУ

Е.А.Менделеева. Введение в органическую химию.

Урок 5. Виды химической связи.
Ковалентная связь (3-4 часа)

О химической связи довольно много говорится в курсе 8-9 класса, поэтому можно (и даже нужно), чтобы учащиеся совместными усилиями суммировали свои знания о химической связи, отвечая на вопросы:
Какие виды связи вы знаете?
За счет чего образуется тот или иной вид связи?
Какие свойства характерны для веществ с данным типом связывания?
Про виды связей см., например,

Школьники обычно вспоминают ионную, ковалентную, металлическую, водородную связи. Часто упоминают донорно-акцепторную связь, необходимо их поправить. Нет донорно-акцепторной связи, существует донорно-акцепторный механизм образования ковалентной связи. Хорошо, если преподаватель демонстрирует модели кристаллических решеток веществ с различным типом связи (хлорида натрия, иода, воды, алмаза, графита железа и т.п.). У учащихся иногда вызывает затруднение вопрос, к какому типу (ионному, молекулярному, атомному) относится кристалл того или иного вещества. Они должны четко представлять, что из молекул состоят только вещества с ковалентной связью (и то далеко не все).

Обычно школьники сами вспоминают про правило электронного октета. Полезно упомянуть, что оно "работает" не всегда, но, т.к. в данном случае нас интересуют, в основном, элементы второго периода, то можно им достаточно успешно пользоваться. Можно потренироваться в написании точечных формул для некоторых атомов, ионов и простых неорганических и органических молекул.

Органические вещества – это, в основном, соединения с ковалентной связью. Поэтому на характеристиках связи неметаллов в молекулярных соединениях мы остановимся более подробно.

Следует упомянуть, что в молекуле все электроны находятся в поле всех ядер, и привычное описание связи, образованной между двумя атомами с помощью двух электронов (двухцентровая двухэлектронная связь) – это приближенное описание, причем одно из нескольких возможных. Однако в большинстве случаев оно достаточно хорошо описывает молекулу. Примеры, для которых данное приближение не "работает" см .

Характеристики ковалентной связи:

Полярность . Часто школьники определяют неполярную связь, как связь образованную между одинаковыми атомами, а ковалентную полярную - между атомами двух разных элементов, как в молекуле хлороводорода Н :С l. Следует обратить внимание, что электроны связи смещены к более электроотрицательному атому (в данном случае - атому хлора), но величины этих зарядов меньше, чем заряд электрона, поэтому эти заряды обозначают, используя маленькую греческую букву "дельта":

Hd+- Cld-

Необходимо показать, что электроны могут быть распределены неравномерно даже в случае связи между одинаковыми атомами, и связь, в таком случае также будет полярной. Например, полярна связь между атомами углерода в молекуле CF3 - CH3 .

C ильно электроотрицательные атомы фтора притягивают к себе общую электронную пару связи C - F .. Следовательно, у атома углерода, связанного с тремя атомами фтора, возникает недостаток (дефицит) электронной плотности, который он восполняет за счет соседнего атома углерода. В результате, пара электронов, связывающая два атома углерода, смещается к тому атому С , который связан с атомами фтора, и связь становится полярной.

И наоборот, хотя у метана связи образованы между атомами разных элементов - углерода и водорода, их электроотрицательности очень близки (2,5 у С и 2,1 у Н), и эти связи почти неполярны.

Полярность молекулы характеризует экспериментально измеряемый дипольный момент .

От электронного строения молекул зависят их химические свойства, поэтому анализ распределения зарядов в молекуле и того, как на эти заряды влияют соседние атомы, очень важен для объяснения химической активности.

Важные характеристики ковалентной связи - ее длина и энергия . Длина связи - это расстояние между центрами ядер связанных атомов. Длина большинства ковалентных связей составляет от 1.10 -10 до 3.10-10м (от 0,1 до 0,3 нм). Чем больше необходимо затратить энергии, чтобы разорвать связь, тем эта связь прочнее. Обычно прочность связи характеризуют энергией, которую необходимо затратить, чтобы разорвать 6,02.1023 связей, т.е. на 1 моль вещества. Энергия связи С-С составляет 347 кДж/моль, а связи С = С - 618 кДж/моль, т.е. двойная связь значительно прочнее простой.

О поляризуемости ковалентной связи – способности к перемещению электронов связи под действием внешнего электрического поля - можно на данном этапе дать только самое общее представление на примере молекул брома или иода.
Направленность ковалентной связи. Длины связей и углы между ними определяют геометрию молекулы.

В школьном курсе геометрию молекул объясняют с помощью теории гибридизации, вопросы про гибридизацию атомов есть во всех вариантах выпускных и вступительных экзаменов, поэтому школьники должны в ней хорошо разобраться (без d -орбиталей!). В объяснении теории гибридизации очень помогают картинки и анимации, показывающие формы гибридных орбиталей, sigma.lc.gif (54 bytes)- и pi.lc.gif (54 bytes)- перекрывание орбиталей, образование двойной и тройной связей и т .п : ,

Однако, увлекшись теорией гибридизации, преподаватели часто не обращают внимание на очень важную вещь: эта теория – только модель, позволяющая объяснить реальные экспериментальные факты относительно геометрии молекул. Существуют другие модели, например, модель Геллиспи, позволяющая ничуть не хуже и даже, на наш взгляд, более наглядно объяснить те же самые факты.

Объяснение расположения атомов в молекуле с точки зрения модели Геллиспи вполне можно сочетать с теорией гибридизации.

Попробуем представить себе, как наиболее удобно могут расположиться атомы водорода в молекуле метана. Не забудьте, что связи образованы отрицательно заряженными электронами. Одноименно заряженные электронные пары отталкиваются и располагаются как можно дальше друг от друга, чтобы их отталкивание было минимальным.
Показать, что такому условию будет отвечать именно расположение по тетраэдру, можно с помощью наглядного эксперимента. Свяжем вместе четыре одинаковых круглых воздушных шарика как можно ближе друг к другу. Шарики, чтобы меньше мешать друг другу, расположатся, образуя тетраэдр.
А теперь не пожалеем один шарик: проткнем его иголкой. Оставшиеся шары тут же разойдутся как можно дальше друг от друга и разместятся в одной плоскости под углом 120о
Так же расположатся три атомы хлора вокруг атома бора в молекуле BCl3 : на наибольшем удалении друг от друга.
Если один из этих атомов в органических соединениях связан с центральным атомом углерода двойной связью, то в этом случае форма молекулы - треугольник с атомом углерода посередине (H2С=О или H2C=CH2 ).
А как расположатся, максимально не мешая друг другу, две связи около одного атома? Конечно же, по одной прямой, по разные стороны от центрального атома. Такое строение имеют, например, молекулы углекислого газа и ацетилена.
Но почему же молекула воды H2 O, в которой два атома водорода связаны с атомом кислорода, нелинейна? Атомы водорода в молекуле воды расположены не по прямой, а под углом друг к другу. Нет ли здесь противоречия со сказанным выше? Нет, потому что у атома кислорода в молекуле воды есть еще две неподеленные электронные пары, которым тоже, как и электронам связей, надо разместиться в пространстве. Эти четыре электронные пары (две принадлежащие кислороду и две образующие связи с атомами водорода) будут располагаться аналогично расположению связей в метане - по направлению к вершинам тетраэдра.
По той же причине молекула аммиака NH3 представляет собой выгнутый "зонтик". В вершине "зонтика" расположен атом азота, около которого, помимо трех пар электронов, образующих связи азота с атомами водорода, есть еще неподеленная пара электронов.
Геометрия данных молекул объясняется с помощью модели отталкивания электронных пар. Необходимо только дополнить, что друг от друга на наибольшем расстоянии стремятся расположиться электронные пары - связей и неподеленные электронные пары
.

Важно показать учащимся, что атомы в молекуле находятся в постоянном движении друг относительно друга, совершают колебательные и вращательные движения. Причем, чем больше температура окружающей среды, тем больше внутренняя энергия молекулы и тем интенсивнее эти колебания и вращения. Наглядно и очень эмоционально иллюстрировать внутримолекулярные движения позволяет трехмерная модель. .Обратите внимание школьников на то, что в данной модели отображен только один тип внутримолекулярных колебаний.

 

Примеры заданий к семинарскому занятию

1. В каких из перечисленных соединений выделенные связи полярны:
а ) CH3 - CH3  b) CH3 - Cl   c) H - OH, d) CH3 - CH2OH

2.Сколько s - и p - связей содержится в молекуле состава СH3 - CH = CH - COOH
•  Сколько существует изомеров состава С3Н8О? Ответ дайте в виде числа.
•  Определите гибридизацию атомов и нарисуйте пространственную структуру молекул следующих веществ:
этана ,
этилена ,
формальдегида ,
метанола .
(После того, как учащиеся выполнят задание, целесообразно сравнить их рисунки с моделями этих веществ) .

 

Строение молекул, химическая связь.
Практическая работа

Для соединений состава: CO2 , C2H2 , CH3NH2
а) нарисуйте структурную формулу
б )определите число соседей и электронных пар для каждого атома
в) определите гибридизации атомов
г) нарисуйте электронную структуру молекулы (перекрывание орбиталей), обозначьте s - и p - связи.
д) пользуясь пластилином и спичками, составьте пространственную шаростержневую модель молекулы и зарисуйте ее.  

Работа по изготовлению пластилиновых моделей может показаться «детской», но на самом деле она очень важна, т.к. позволяет школьникам «почувствовать» геометрию молекулы руками. Не советуем давать наборы пластмассовых шаростержневых моделей, даже если их хватает на всех учащихся, т.к. в дырочки в них уже просверлены под определенными углами

Оборудование: набор моделей молекул или пластилин трех цветов, спички, картонные или фанерные подставки по числу учащихся в классе, мыло, полотенце. Набор из пластилина трех цветов и необходимого количества спичек раздают на каждую парту, подставку (кусок картона или фанеры) - каждому учащемуся. Каждый учащийся собирает по три модели веществ, зарисовывает их и пишет электронные формулы. Если класс сильный и времени хватает, можно дать задание написать для этих веществ и электронные формулы. При сборе моделей из пластилина надо обратить внимание учащихся на пространственное расположение атомов в молекуле друг относительно друга. Оценивается не только правильное пространственное расположение атомов в молекуле, но и эстетика исполнения модели.




Сервер создается при поддержке Российского фонда фундаментальных исследований
Не разрешается  копирование материалов и размещение на других Web-сайтах
Вебдизайн: Copyright (C) И. Миняйлова и В. Миняйлов
Copyright (C) Химический факультет МГУ
Написать письмо редактору