1. При взаимодействии орто- и пара-гидроксибензальдегидов с бромом в уксусной кислоте (мольное соотношение реагирующих веществ 1:1) с одним из альдегидов образуется только один продукт реакции, а с другим - два продукта, один из которых получается в небольшом количестве.
Напишите схемы превращений и объясните, какой из продуктов и почему образуется в наименьшем количестве. Напишите формулы соединений, которые образуют эти же альдегиды с бромом при мольном соотношении 1:2.
2. Изучено взаимодействие пара-метоксибензальдегида с бромом в уксусной кислоте. При мольном соотношении альдегид:бром 1:1 (слабоe нагревание) образуется соединение состава С8Н7ВrО2, при мольном соотношении 1:2 (нагревание до точки кипения) образуется соединение состава С8Н7ВrО3, при мольном соотношении 1:3 (длительное кипячение) образуется соединение состава С7Н4Вr2О3. Предложите структурные формулы полученных веществ и обсудите возможные пути их образования.
3. Действие азотной кислоты на раствор 5-бромсалицилового альдегида в уксусной кислоте (слабое нагревание) ведет к образованию веществ А (состава С7Н4ВrNО4) и B, причем В при кипячении с Вr2 в растворе уксусной кислоты образует вещество С (состава С7Н4ВrNО4). Массовая доля азота в полученных соединениях составляет 5.7% и 8.4%. Предложите структурные формулы соединений А, В и С.