СИНТЕЗ НЕПРИРОДНЫХ ПОЛИЦИКЛИЧЕСКИХ ЦИКЛОПРОПАНОВЫХ АМИНОКИСЛОТ

Яшин Н.В., Аверина Е.Б., Кузнецова Т.С., Зефиров Н.С.

Химический факультет МГУ им. М.В. Ломоносова,

кафедра органической химии

Среди природных a-аминокислот, входящих в состав растительных и животных клеток, важную роль играют аминокислоты, содержащие циклопропановый фрагмент, поскольку они обладают разнообразной физиологической активностью и выполняют важные функции в живых организмах. В настоящее время актуальным направлением в области медицинской и органической химии является поиск новых конформационно жестких аналогов природных аминокислот. Например, аминокислоты спиропентанового ряда, содержащие две карбоксильные группы, согласно компьютерным прогнозам входят в число наиболее перспективных лигандов метаботропных глутаматных рецепторов.

В связи с этим, целью данной работы явилась разработка подходов к синтезу неприродных полициклических циклопропановых аминокислот двух типов: полициклических аналогов 1-аминоциклопропанкарбоновой кислоты (I) и циклопропилглицина (II).

Синтетические схемы получения аминокислот обоих типов включают стадию каталитического присоединения карбенов A и В к олефинам, содержащим малые циклы, и дальнейшую трансформацию функциональных групп в образующихся эфирах циклопропанкарбоновых кислот III и IV. На основе данного подхода был синтезирован большой ряд полициклических циклопропановых аминокислот различного строения.