ChemNet
 
 Химический факультет МГУ

Учебные материалы/ Органическая химия
Задачи и упражнения по органической химии

И.Г.Болесов, Г.С.Зайцева


Нуклеофильное замещение и элиминирование.

Методическая разработка

Контрольная N1

1.На примере бромистого этила напишите известные Вам реакции галогеноалканов.

2.Среди приведенных реакций отметьте реакции нуклеофильного замещения.

3.Напишите в общем виде реакции нуклеофильного замещения для случая, когда нуклеофил -
  • 3.1. нейтральная молекула
  • 3.2. анион
4.Перечислите нуклеофилы:
  • 4.1. кислородсодержащие
  • 4.2. азотсодержащие
  • 4.3. серусодержащие
  • 4.4. галогенсодержащие
  • 4.5. углеродные.
5.Напишите реагенты, необходимые для получения из бромистого этила:
  • 5.1. 1-цианоэтана (этилцианида, нитрила пропионовой кислоты)
  • 5.2. бутина-1
  • 5.3. диэтилового эфира этилмалоновой кислоты.
6.Напишите продукты следующих реакций:
  • 6.1. бромистый аллил + аммиак
  • 6.2. бромистый н-пропил + водная щелочь rarrow.gif (844 bytes)
  • 6.3. бромистый этил + триэтиламин rarrow.gif (844 bytes)
  • 6.4. бромистый бензил + гидросульфид натрия rarrow.gif (844 bytes)
7.Напишите уравнения реакций нуклеофильного замещения для получения каждого из нижеприведенных соединений; в каждом случае отметьте нуклеофил, субстрат, уходящую группу:
  • 7.1. н-бутилмеркаптан
  • 7.2. изобутиловый спирт
  • 7.3. ди(н-пропил)амин
  • 7.4. триэтилсульфонийбромид
  • 7.5. анизол (помните!: арил- и винилгалогениды не претерпевают рассматриваемый здесь тип реакции нуклеофильного замещения).
8.Как можно объяснить различные пути протекания приведенных ниже реакций:

9.Объясните экспериментальные данные, приведенные на 2-х следующих схемах:

10. Приведите уравнение, отражающее SN2 механизм (одностадийный, синхронный) нуклеофильного замещения. Каков энергетический профиль SN2 замещения?

11. Назовите основные признаки реакций, протекающих по механизму SN2.

12. Предположите строение продукта SN2 реакции цис-1-бромо-2-метилцикло-пентана с цианид-ионом.

13.Нарисуйте проекционные формулы Фишера для соединений, участвующих в представленной ниже SN2 реакции:

(S)-(C2H5)(CH3)CH-Br + NaI rarrow.gif (844 bytes) ацетон (R)-(C2H5)(CH3)CH-I

14. Расположите следующие соединения в порядке уменьшения SN2 реакционной способности по отношению к этилату натрия:
  • 14.1. 3-бромо-1-бутен
  • 14.2. 3-бромо-2-метил-1-пропен
  • 14.3. 1-бромо-2-бутен.
15. Приведите уравнения, отражающие SN1 механизм (двухстадийный) нуклеофильного замещения. Каков энергетический профиль SN1 замещения?

16. Назовите основные признаки реакций, протекающих по механизму SN1.

17.Объясните результаты следующих экспериментальных данных:
  • а) реакция (R)-2- иодобутана с водным ацетоном (95% ацетона + 5% воды) дает в основном (S)-2-бутанол,
  • б) при реакции (R)-2-иодобутана с водным ацетоном иного состава (30% ацетона + 70% воды) продукт представляет собой смесь 60% (S)-2-бутанола и 40% (R)-2-бутанола.
18. Какой механизм можно предположить для каждой из нижеприведенных реакций:
  • 18.1. (С2H5)3С-Br + CH3OH rarrow.gif (844 bytes)
  • 18.2. CH3CH2СН2 СН2I + NaCN rarrow.gif (844 bytes)
  • 18.3. СH3СН2CH(Br)CH2CH2CH3 + NaSH rarrow.gif (844 bytes)
  • 18.4. 1-бромо-3,3-диметилциклопентан + CH3OH rarrow.gif (844 bytes)
  • 18.5. 1-бромо-3,3-диметилциклопентан + NaOCH3 rarrow.gif (844 bytes)
19. Напишите уравнения, отражающие механизмы элиминирования Е1 и Е2.

20. На примере трет.-бутилбромида, 1-бромобутана и 2-бромопропана рассмотрите соотношение реакций нуклеофильного замещения и элиминирования.

21. Предложите продукты реакции 1-метил-1-хлороциклопентана с
  • а) этилатом натрия в этаноле,
  • б) кипящим этанолом
22.Нарисуйте структуры всех возможных продуктов при реакции 2-бромобутана с концентрированным раствором NaOH.

Сервер создается при поддержке Российского фонда фундаментальных исследований
Не разрешается  копирование материалов и размещение на других Web-сайтах
Вебдизайн: Copyright (C) И. Миняйлова и В. Миняйлов
Copyright (C) Химический факультет МГУ
 Написать письмо редактору