Научные достижения химического факультета
25.07.2022

Химики МГУ разработали простой и быстрый метод получения важных фосфорорганических соединений

Сотрудники кафедры органической химии Химического факультета МГУ разработали эффективный метод получения важного класса фосфорорганических соединений – несимметричных арилфосфинов. В основу простого и быстрого в осуществлении метода легла реакция, протекающая под действием света. Последовательность стадий реализуется в одном реакторе и без использования катализаторов на основе переходных металлов, способных пагубно влиять на конечные свойства продукта. Работа опубликована в журнале Advanced Synthesis & Catalysis.

Арилфосфины – один из наиболее важных классов фосфорорганических соединений. Они широко применяются в металлоорганическом и фоторедокс-катализе, органическом синтезе. С их помощью можно получить ряд важнейших ароматических соединений, из которых далее синтезируют фармацевтические препараты, красители и катализаторы. Также арилфосфины широко применяются в синтезе биомолекул, в частности в конструировании и модификации полипептидов, нуклеиновых кислот и изготовлении биоматериалов. Биологическая инертность и устойчивость в воде позволяют использовать их в качестве меток для биомолекул в клетках и в живых организмах, что дает возможность изучать и контролировать биологические процессы.

"Наибольший интерес представляют несимметричные арилфосфины – молекулы, в которых с фосфором связаны разные по строению органические группы, -- рассказывает один из авторов работы н.с. кафедры органической химии химического факультета МГУ к.х.н. Дмитрий Бугаенко. -- Ввиду усложненного строения их синтез оказывается трудоемким и дорогостоящим. В традиционных методах используются коммерчески недоступные и часто сложно синтезируемые производные фосфора, а также дорогостоящие и/или токсичные палладиевые, никелевые или медные катализаторы".

Практической проблемой применения катализаторов стало вымывание металла, приводящее к образованию прочной связи между атомами металла и фосфора. Поэтому даже малые количества металлов могут сильно влиять на свойства органических соединений и их реакционную способность. Очистка от примесей переходных металлов особенно проблематична, так как требует специальных дорогостоящих технологий.

"Мы предложили новый высокоэффективный метод простого и быстрого получения несимметричных третичных фосфинов в одном реакторе без применения катализаторов на основе переходных металлов, -- рассказал соавтор работы, доцент кафедры органической химии химического факультета МГУ к.х.н. Александр Карчава. -- Использующиеся в процессе синтеза соединения являются легкодоступными, стабильными и безвредными для окружающей среды".

Разработанный метод представляет привлекательную альтернативу реакциям сочетания с применением катализаторов на основе переходных металлов, устраняя тем самым любые проблемы, связанные с их использованием.

Работа выполнена при финансовой поддержке Российского Научного Фонда (грант № 21-73-00104).

Ссылка на статью:
Dmitry I. Bugaenko, Alexander V. Karchava
Catalyst-Free Visible Light Mediated Synthesis of Unsymmetrical Tertiary Arylphosphines
Advanced Synthesis & Catalysis
Volume364, Issue 13, Pages 2248-2253
https://doi.org/10.1002/adsc.202200309

Автор Фото: Юлия Чернова/пресс-служба химического факультета МГУ