Учебные материалы/ Зык Н.В., Белоглазкина Е.К., Подругина Т.А., Середа Г.А. Cборник задач и упражнений по биоорганической химии

1.1. Расположите в ряд по увеличению стабильности следующие радикалы:

а)

б)

в)

г) СHCl₂^., CH₂Cl^., CH₃^.

д) ^.СH₂CH₃, Cl-CH₂-CH₂^., Cl-CH₂-CH₂-CH₂^.

1.2.Расположите следующие СН-кислоты в ряд по увеличению кислотности. Для наиболее сильной кислоты напишите соответствующее сопряженное основание. Объясните его устойчивость с помощью резонансных структур:
а)
б)

1.3.Сравните относительную основность:
а) воды и аммиака;
б) аммиака и амид-аниона;
в) ОН^- и SH^-;
г) анилина и циклогексиламина.

1.4.Расположите соединения в ряд по увеличению кислотности. Объясните причину наблюдаемой последовательности изменения кислотности:
а) H₂O, C₂H₅ОН, фенол (C₆H₅-OH) (ОН-кислоты);
б) этан, этилен, ацетилен (СН-кислоты);
в) метан, аммиак, вода, фтороводород;
г) AlH₃, H₂S, HCl, NaH;
д) уксусная кислота, ацетамид, метилацетат (СН-кислоты);
е) этантиол, этанол, этиламин;
ж) пара-замещенные фенолы (ОН-кислоты):

1.5.Расположите указанные анионысоединения в ряд по увеличению основности. Объясните причину наблюдаемой последовательности изменения основности:
а) СH₃^-, NH₂^-, OR^-, F^-;
б) F^-, Cl^-, Br^-, I^-;
г) CH₃-CH₂^-, CH₂=CH^-, HC C^-.

1.6.Расположите соединения в ряд по увеличению основности. Объясните причину наблюдаемой последовательности изменения основности:

1.7. Назовите приведенные ниже соединения по систематической номенклатуре:

1.8. Напишите структурные формулы указанных соединений (2 балла):
(Е)-3-Изопропил-4-хлоргексен-3-он-2;
4-Амино-2-винилпентен-2-овая кислота;
(Z)-4-амино-3-пропаргилпентен-3-он-2;
5-Аллил-2-гидроксигептин-3-диовая кислота.

1.9. Назовите следующие соединения по рациональной номенклатуре:

1.10. Напишите структурные формулы следующих соединений:
а) метилвинилкарбинол;
б) трифторметилэтилен;
в) трихлоруксусная кислота;
г) фенилуксусная кислота;
д) триметилуксусная кислота;
е) метилизопропилацетилен.

1.11.Для каждой пары соединений предскажите, какое соединение будет более растворимо в воде. Укажите причину такого различия растворимости:
а) этанол и хлорэтан;
б) н-пропанол и н-пропантиол;
в) н-пентанол и 1,5-пентандиол;
г) пропионовая кислота и метилацетат;
д) н-пропилхлорид и н-пропиламин.

1.12.Напишите схемы реакций, которых можно ожидать для взаимодействия следующих соединений с AlCl₃ (кислота Льюиса) и с H₂SO₄ (сильная протонная кислота):
а) диметиламин;
б) формальдегид;
в) ацетилен;
г) этанол;
д) диметилсульфид.

1.13.Напишите структурные формулы сопряженных оснований для следующих соединений:
а) диметиловый эфир;
б) диэтиламин;
в) метилпропилсульфид;
г) пропионовый альдегид;
д) пентанон-3;
е)н-пропанол.

1.14.Предскажите, будет ли CF₃CH₂OH более или менее сильной ОН-кислотой, чем СН₃СН₂ОН.

1.15.Предскажите, будет ли иодоформ (трииодметан) более или менее сильной СН-кислотой, чем хлороформ (трихлорметан).

1.16. Для каждого из приведенных соединений изобразите структурную формулу, указав наиболее кислый протон:
а) гидроксиуксусная кислота;
б) 1-нитропропан;
в) 3-меркаптопропанол-1;
г) 1,1-дибромпропанон-2.

1.17.Ион натрия, Na⁺ не проявляет свойств сильного электрофила. Объясните этот факт. Будут ли ионы Нg²⁺ и Cu²⁺ более или менее электрофильны, чем Na⁺?

1.18.Допишите следующие уравнения, приведя основной продукт, ожидаемый в каждом случае. Классифицируйте каждый реагент как электрофил или нуклеофил: