ChemNet
 
Химический факультет МГУ

Е.А.Менделеева. Введение в органическую химию.

Урок 6. Стереоизомерия .
Оптическая и геометрическая изомерия (1-2 часа)

На базе представлений об электронном строении и геометрии молекул можно переходить к рассмотрению видов стереоизомерии .

Молекула, атом углерода в которой окружен четырьмя заместителями, имеет тетраэдрическое строение. Из этого факта вытекает одно очень интересное следствие. Представьте себе тетраэдр, у которого все вершины окрашены в разные цвета, и другой тетраэдр, являющийся зеркальным отражением первого . Эти две фигуры нельзя совместить в пространстве, как нельзя совместить, например, правую и левую руки.

Значит, если атом углерода окружен четырьмя разными заместителями (например, в соединении состава С HClBr I ), возможно существование двух разных изомеров такого состава из-за того, что молекулы этих веществ будут зеркально симметричны друг относительно друга. Обязательно надо продемонстрировать модели зеркально-симметричых молекул: ,

Действительно, факт существования "зеркальных" изомеров был известен еще в XIX веке. Явление получило название зеркальной, или оптической, изомерии, а атом углерода, окруженный четырьмя разными заместителями, называют асимметрическим атомом углерода.

Очень хорошо найти время и немного рассказать историю открытия явления оптической изомерии. Яркое впечатление на школьников производит работа Луи Пастера , разделившего на две кучки зеркально-симметричные кристаллы с помощью микроскопа и пинцета.

А впервые объяснил явление существования таких изомеров голландский ученый Якоб Вант-Гофф . =

Ученый на основании экспериментальных данных предположил, что связи вокруг атома углерода расположены не в плоскости, а по тетраэдру задолго до изобретения рентгеноструктурного анализа – в 1874 г . Свою гипотезу он опубликовал в брошюре под восхитительным названием: "Предложение применять в пространстве современные структурно-химические формулы вместе с примечанием об отношении между оптической вращательной способностью и химической конституцией органических соединений". Научный мир эту гипотезу долго не принимал, считая ее глупостью. Действительно, в то время такая идея могла посетить только человека с очень незаурядным воображением. Сам Вант-Гофф писал про творчество ученого: "Я рассматриваю искусство размышлять, как здоровое проявление фантазии… Ученому необходимо сначала вдохновение, а затем терпение… "

Обратите внимание учащихся на величайшую загадку природы. Тайна возникновения жизни на Земле напрямую связана с существованием оптических изомеров. Казалось бы, при проведении химических реакций зеркальные изомеры должны образовываться с равной вероятностью, и в веществе всегда должна присутствовать смесь равных количеств изомеров. Так оно и происходит, когда химики получают соединения с асимметрическим атомом углерода из веществ, в которых таких атомов углерода не было. Но поразительно, что в живых организмах, как правило, такие вещества представлены только одним из двух возможных зеркальных изомеров. Существуют различные гипотезы относительно того, как из неживой материи образовались первые асимметричные молекулы , . Однако однозначного ответа на этот вопрос пока нет.

В качестве тренировки можно предложить найти асимметрический атом углерода в формулах различных важных для организма веществ (аминокислоты, молочная и лимонная кислоты). Если класс сильный, попросить посчитать число асимметрических атомов и, соответственно, оптических изомеров у глюкозы. В ходе этой работы обязательно рассказывать, что это за вещества, и какую роль они играют в организме.

Вкратце полезно упомянуть о видах стереоизомерии , не связанных с асимметрическим атомом углерода (правая и левая спираль) и роли в живых организмах (ДНК, белки) .

  Самостоятельная работа
Оптическая изомерия

Какие из представленных молекул лекарственных веществ обладают оптической изомерией? Укажите асимметрические атомы углерода (если они есть).

А) хлоральгидрат (успокаивающее, снотворное средство)

Image1.jpg (2636 bytes)

Б) фторотан (применяется для газового наркоза при хирургических операциях)

Image2.jpg (2677 bytes)

В) фенибут (успокаивающее средство)

  Image3.gif (1803 bytes)

Г)аскорбиновая кислота (витамин С)

Image4.gif (1673 bytes)

Д) фепрапон (используется при различных формах ожирения)

 Image5.gif (1788 bytes)

Е) цистеин (применяется для задержки развития катаракты)

  Image6.gif (1468 bytes)

ж) трисамин (используют при шоке, при переливании крови)

Image7.gif (534 bytes)




Сервер создается при поддержке Российского фонда фундаментальных исследований
Не разрешается  копирование материалов и размещение на других Web-сайтах
Вебдизайн: Copyright (C) И. Миняйлова и В. Миняйлов
Copyright (C) Химический факультет МГУ
Написать письмо редактору