ChemNet
 
Химический факультет МГУ

Е.А.Менделеева. Введение в органическую химию.

Урок 2. Определение состава органических соединений (3-4 часа)

На первых этапах изучения органической химии очень важно проследить вместе с учащимися, как развивалась наука, накапливался экспериментальный материал, на смену одним теориям приходили другие, и хотя бы немного представить личности ученых, создававших эти теории. Поэтому, введение в органическую химию мы, по мере возможности, построили в исторической последовательности, начиная с накопления данных о составе органических веществ. Конечно, при этом решается основная цель данного занятия – научить школьников решать задачи на определение состава органических соединений по данным элементного анализа, ввести понятия простейшей (брутто) и молекулярной формул, повторить закон Авогадро.

Основы элементного анализа органических соединений разработал великий французский химик А.Лавуаэье в конце XVIII века. Он использовал для анализа наиболее общее для органических веществ свойство - древесина, растительное и сливочное масла, другие вещества, полученные из растений и животных, горят, а если их нагревать без доступа воздуха - разлагаются, образуя "дым" и "гарь".

Целесообразно хотя бы немного рассказать о работах Лавуазье. На примере теории флогистона ] очень удобно показать школьникам, что такое научная теория, как одна теория приходит на смену другой. Теория флогистона, распространенная в XVIII в., хорошо описывала и объясняла имеющиеся на то время экспериментальные факты. Считалось, что в горючих телах есть некий элемент - флогистон, который выделяется при нагревании. Дерево, согласно этой теории состояло из флогистона и золы, металл - из флогистона и земли (оксида металла) и т.п.
Лавуазье, исследуя процессы горения, нашел экспериментальные опровержения этой теории. Он первым обнаружил, что при горении масса не теряется, а приобретается, для этого надо было догадаться, что часть массы уходит при горении в воздух, научиться собирать газы, которые уходят, и измерять их массы.

И, конечно, хотя бы краткого упоминания достойна личность самого Лавуазье. Лавуазье – богатый, образованный человек, признанный ученый, его друзья – цвет французской науки – Лагранж, Бертолле, Лаплас. С 1785 г. – директор Академии наук.
Его интересовали проблемы воздухоплавания, гигиены городов, совершенствования технологии изготовления пороха

Кроме того он – крупный финансист, депутат учредительного собрания, член казначейской комиссии
Во времена Французской революции выдвинуто обвинение «грабил народ», был схвачен и приговорен к смерти. Друзья просили об отсрочке, но:
"Республика не нуждается в химиках». 8 мая 1794 года гильотинирован.
Всего мгновение потребовалось им, чтобы срубить эту голову, а и во сто лет не будет такой другой». (Лагранж)

Кстати, на примере биографии Лавуазье ], равно как и многих других ученых XVIII-XIX вв., очень полезно показать школьникам, насколько широки интересы великого ученого. Это важно, поскольку у подростков часто создается негативный в их понимании образ ученого – «ботаника», замкнутого на своей узкой проблеме и не от мира сего.

Спросите учащихся, как убедиться в том, что в состав органических веществ входит углерод. Они должны вспомнить опыты, показанные на предыдущем занятии. При горении древесины обязательно остаются угольки. Если подержать над пламенем газовой горелки, спиртовки или свечи холодное стекло, то оно закоптится. На нем останутся мелкие частицы угля.

Как определить количественно, в каких соотношениях входят элементы в состав вещества? Лавуазье предложил сжигать вещество, собирать продукты сгорания и определять их массы или объемы .

При сгорании органических веществ в избытке воздуха или чистого кислорода сажа не образуется, а получается углекислый газ CO2 и вода Н2O.

Обязательно обсудите проблему неполного сгорания. При обычном горении из углерода образуется не только углекислый газ. Поэтому вещество необходимо сжигать в токе кислорода. Часто еще специально к анализируемому веществу добавляют катализатор, обеспечивающий полноту окисления. Если в состав анализируемого вещества входит еще и азот, то в числе продуктов сгорания будет газ азот, если сера – сернистый газ и.т.п…

Современные методы элементного анализа органических соединений основаны на принципах, разработанных А.Лавуазье. Вещество сжигают в токе кислорода. Продукты сгорания последовательно пропускают через сосуды с веществами, поглощающими из газовой смеси сначала пары воды, а затем углекислый газ. Очень полезно предложить учащимся обсудить, какие вещества можно использовать для поглощения углекислого газа, а какие – для поглощения воды, и в каком порядке необходимо проводить это поглощение. Сосуды взвешивают до и после проведения опыта. Разность их масс как раз и составляет массу поглощенного вещества.

По уравнению горения CxHy + (x+y/4)O2 = xCO2 + y/2H2O можно рассчитать соотношение x:y и, следовательно, состав. Желательно, чтобы уравнение горения углеводорода в общем виде учащиеся составили сами.

Пример 1. При сжигании углеводорода образовалось 88 мг оксида углерода (IV) и 72 мг воды. Определите соотношение атомов элементов в молекуле.

Решение: Прежде всего, определим количества образовавшихся веществ. Количество углекислого газа составляет: n CO2 = 88 : 44 = 2 ммоль, nH2O = 72: 18 = 4 ммоль.
В каждую молекулу воды входят два атома водорода, поэтому
nH = 4 моль*2 = 8 моль
Итак, в данном органическом веществе на 2 моль атомов С приходится 8 моль атомов Н, т.е. соотношение этих атомов равно 1:4..
Ответ: Соотношение атомов С и Н равно 1:4. Это – метан

Результаты элементного анализа обычно представляют в виде массовых процентов содержания атомов элемента в веществе.

Пример 2. Рассчитайте, каково процентное содержание атомов элементов в метане. (75% углерода и 25% водорода)

Пример 3. Определить состав бутана (бутан используют как горючее в газовых баллонах), если известно, что бутан состоит только из водорода и углерода, а при сжигании порции этого вещества в избытке кислорода было получено 44,8 мл углекислого газа и 45 мг воды.

Решение: Пусть в состав молекулы бутана входит x атомов углерода и y атомов водорода. При горении этого вещества образуется х моль CO2 и y/2 моль воды.
Из условия задачи следует, что образовалось
vCO2 = 44,8мл : 22,4мл/ммоль = 2 ммоль CO
2 и vH2O = 45 мг : 18мг = 2,5 ммоль H2O.
Таким образом, в состав исходного вещества входило 2 ммоль углерода и 2,5*2 = 5 ммоль водорода. Следовательно, на 2 атома С в молекуле бутана приходится 5 атомов Н.
Ответ: соотношение атомов углерода и водорода в бутане равно 2:5.

По результатам решения примера 3 формулу бутана можно записать как С2H5.

При решении этой задачи удобно ввести понятия простейшей и молекулярной формул. Формулу, определяемую по данным элементного анализа, называют простейшей. Необходимо подчеркнуть, что простейшая формула не показывает, сколько всего атомов каждого элемента содержится в молекуле. Состав молекулы отражает молекулярная формула. Число атомов в молекулярной формуле кратно числу атомов в простейшей формуле. Другими словами, молекулярную формулу бутана можно записать, как (С2H5.)n. Чтобы узнать n и найти состав молекулы бутана, в условиях  Примера 3 не хватает данных.

Найти молекулярную формулу вещества можно, если определить его молярную массу, пользуясь законом итальянского химика Амедео Авогадро. Школьники обычно приходят в восторг, услышав полное имя этого ученого Лоренцо Романо Амедео Карло Авогадро ди Кваренья э ди Черрето (1776-1856).
]

Можно упомянуть, что такое длинное имя свидетельствует о знатности рода.

Очень часто учащиеся, на вопрос, что же сделал Авогадро, отвечают, что он определил молярный объем газа, вычислил постоянную Авогадро и т.п. На самом деле Авогадро выдвинул гипотезу о том, что равные объемы газообразных веществ при одинаковом давлении и температуре содержат одно и то же число частиц (молекул).

Кстати, полезно упомянуть, что Авогадро сформулировал закон в 1811 г, но его гипотезу не признавали в ученой среде почти 50 лет, отверг ее слишком авторитетный в то время Берцелиус. Только во второй половине девятнадцатого века, уже после смерти Авогадро, появились понятия грамм-молекула (моль), молярный объем (22,4 л при н.у.) и число Авогадро.

Взвешивая газ, определяют его плотность (во сколько один газ тяжелее другого, например воздуха или водорода) рассчитывают плотность газа при нормальных условиях. А зная, что молярный объем газа при н.у. равен 22,4 л/моль, вычисляют его молярную массу.

Пример 4. Плотность бутана по водороду равна 29. Какова молекулярная формула бутана, если его простейшая формула С2H5
Решение: Зная плотность бутана по водороду, находим его молярную массу, равную 58 г/моль.

Зная молярную массу бутана и его простейшую формулу, легко найти молекулярную формулу бутана. "Молярная" масса фрагмента С2H5 равна 12*2 + 5 = 29 г/моль. Следовательно, молекула бутана содержит 58/29= 2 фрагмента С2H5, и молекулярная формула бутана - С4H10.

Для определения молярной массы веществ, которые не существуют в парах (к таким соединениям относится, например, сахар), применяют методы, основанные, например, на изучении свойств их растворов. А в последние десятилетия ученые для определения молярных масс используют специальные физические методы (масс-спектрометрию и др.).

Пример 5 При сожжении в избытке кислорода 0,15 г глюкозы образуются только два вещества: 1,12 л (н.у.) CO2 и 0,9 мл H2O. Определите молекулярную формулы глюкозы, если известно, что ее молярная масса равна 180 г/моль.
1) В отличие от предыдущей задачи не сказано, из каких элементов состоит вещество. Так как образуются только углекислый газ и вода, вещество состоит из углерода, водорода и, возможно, в его состав входит кислород.
2) Количества образовавшихся веществ: углекислого газа 0,05 моль, и воды 0,05 моль.
3) Следовательно, в состав глюкозы входило 0,05 моль углерода и 0,1 моль водорода С:Н = 1:2
4) Как узнать, был ли кислород?

Масса элементов, содержащихся в навеске глюкозы составляют 0,05 .12 = 0,6 г углерода и 0,1 г водорода. Так как масса навески глюкозы составляет 0,15 г и больше суммы масс углерода и водорода, то вся остальная масса (0.15-0.6-0.1 = 0,8 г) приходится на кислород. Количество вещества кислорода равно 0,05 моль), а простейшая формула глюкозы – СН2О.
5) Чтобы узнать молекулярную формулу глюкозы найдем молярную массу фрагмента СН2О (30 г/моль) и посчитаем, во сколько раз молярная масса глюкозы 180 г/моль больше молярной массы этого фрагмента. В 6 раз.

Молекулярная формула глюкозы: С6Н12О6.

 

Задачи для решения на семинаре:

1. Определите простейшую формулу вещества, содержащего 14,28% водорода и 85,72 % углерода. Определите его молекулярную формулу, если плотность его паров равна 2,5 г/л (н.у.).
Ответ – СН2

2. Определите простейшую формулу вещества, если при сгорании 7,2 г его получили 22 г углекислого газа и 10,8 г воды. Достаточно ли данных, чтобы определить молекулярную формулу этого вещества?
Ответ – С5Н12

3.Сожгли 4,8 г органического вещества, при этом образовалось 3,36 л (н.у.) углекислого газа и 5,4 мл (н.у.) воды. Плотность паров вещества по водороду равна 16. Определите его молекулярную формулу. Есть ли в задаче лишние данные?
Ответ: CH4O

4. Сгорело 9 г вещества и образовалось 8,96 л (н.у.) углекислого газа, 12,6 г воды и 2,8 г 4. азота. Определите простейшую и молекулярную формулы.
Ответ: С2H7N

А также можно использовать задачи из рекомендуемых пособий и домашнее задание для 10 классов СУНЦ МГУ "Задачи на определение состава органических веществ" ]

Расчетным задачам на определение состава необходимо уделять время в течение нескольких последующих семинаров.

Для проверки навыка быстро решать подобные задачи, можно дать самостоятельную работу, подобную следующей:

Состав органических соединений

1.Соединение с простейшей формулой C3H4O имеет плотность по водороду, равную 84. Его молекулярная формула:
A.-C3H4O, B-C9H14NO4, C - C12H16O, D - C9H12O3, E- C8H8O4

2.Сколько грамм углекислого газа образуется при полном сгорании 28,52 г октана (С8Н18) в избытке кислорода?
A - 11,0 г, В - 22,0 г, С - 44,0 г, D- 88,0 г, E - 176,0 г

3.При сгорании 1,24 г органического вещества в избытке кислорода образуется 1,76 г углекислого газа и 1,08 г воды. Определить простейшую формулу этого вещества.
A - CHO, B - CH2O, C - CH3O, D - C2H3O, E - C3H5O

4.При анализе органического соединения было обнаружено, что оно содержит только 0,566 г водорода, 2,641 г азота и 6,793 г углерода. Определите простейшую формулу этого соединения.
A - C3H3N, B - C6H6N, C - C12HN5, D - C2H7N, E - HCN




Сервер создается при поддержке Российского фонда фундаментальных исследований
Не разрешается  копирование материалов и размещение на других Web-сайтах
Вебдизайн: Copyright (C) И. Миняйлова и В. Миняйлов
Copyright (C) Химический факультет МГУ
Написать письмо редактору