ChemNet
 
Химический факультет МГУ

Е.А.Менделеева. Введение в органическую химию.

  Урок 1. Предмет органической химии.
Особенности органических веществ (1-2 часа)

Особенно важно сделать ярким и впечатляющим первое занятие по органической химии. Поэтому стоит остановиться на описании данного урока подробнее.

Имеет смысл перед уроком на столе преподавателя выставить образцы органических веществ, знакомых учащимся из повседневной жизни и предыдущего курса химии .

Это могут быть, например, деревянная лучинка, свечка, сухое горючее (уротропин), бензин или керосин, зажигалка ( пропан-бутановая смесь), кусок резины, полиэтиленовый пакет, подсолнечное масло, сахар, пачка маргарина, мыло или шампунь, кусочек ярко окрашенной синтетической ткани, аптечные упаковки с ацетилсалициловой кислотой (аспирином) и аскорбиновой кислотой, растворы индикаторов (лакмуса, метилоранжа) и т.д. Если есть возможность, часть образцов можно выдать на каждый стол, если нет - передавать по столам в ходе урока.

Хорошо также использовать различные картинки ( кодоскоп , мультимедийный проектор, плакаты и т.п.), иллюстрирующие роль органической химии в нашей жизни. Это могут быть фотографии различных органических веществ и изделий из них, живых организмов, нефтеперерабатывающих и органических производств и т.п.

Урок лучше всего провести в форме беседы с учащимися, активно вовлекать учащихся в диалог, используя их знания из повседневной жизни и курса биологии. Разговор с учащимися, ориентированными на изучение биологии, лучше всего начать с основной особенности соединений углерода – на них основана жизнь. Важно показать учащимся, что органические соединения неразрывно связаны с жизнью, являясь "строительным материалом"и "топливом"живых организмов. Можно подвести их к этой мысли, начав урок с вопроса: "Огромное дерево вырастает из маленького семечка. Откуда берутся вещества, из которых состоит дерево?". Из курса биологии школьники имеют представление о фотосинтезе, знают, что растения под действием солнечного света поглощают из воздуха углекислый газ и выделяют кислород. Углерод из углекислого газа входит в состав основных веществ растений. Животные используют вещества, содержащие углерод, как пищу. Часть веществ пищи - это "топливо"для организма. Они превращаются, реагируя с кислородом в углекислый газ, а часть - превращается в другие вещества, содержащие углерод - строительный материал организма животных.

Соединения углерода, выделенные из живых организмов, назвали органическими веществами. В организмах животных и растений содержится очень много органических веществ выполняющих разные функции. Тут уместно показать различные природные органические вещества, указав, где эти вещества содержатся. Это, например, сахар (сахарный тростник или сахарная свекла), подсолнечное масло (семена подсолнечника), аскорбиновая кислота (многие фрукты и овощи), краска голубых джинсов кого-либо из учащихся (тропические индигоносные растения).

Крайне важную роль для современного человечества играют органические соединения горючих полезных ископаемых. Природный газ, нефть и каменный уголь содержат соединения углерода. Продемонстрировать учащимся бензин, пропан-бутановую смесь (зажигалка).

Необходимо подчеркнуть, что большое количество новых соединений углерода появилось в течение XX века в связи с деятельностью человека. Ученые-химики научились синтезировать вещества, аналогичные природным и ранее в природе не существовавшие. Среди веществ, выбранных для демонстрации, синтетическим путем получены существующие в природе аскорбиновая кислота и краситель для джинсовой ткани, лакмусовый индикатор, маргарин. Примерами веществ, не существующих в природе, но играющих большую роль в современной жизни, могут служить полиэтилен, резина, ацетилсалициловая кислота (упаковка аспирина) и т.д.

Для более яркого восприятия роли органических веществ в нашей жизни можно попросить учащихся представить, как изменился бы окружающий мир, если бы в нем вдруг исчезли все органические вещества.

Не станет больше деревянных предметов, не будет шариковой ручки, сумки для книг, самих книг и тетрадей, сделанных из органического вещества - целлюлозы. В классе не будет линолеума, от парт останутся лишь металлические ножки. По улице не будут ездить машины - нет бензина, а от самих машин останутся лишь металлические части. Исчезнут корпуса компьютеров и телевизоров. В аптеках не будет большинства лекарств, и нечего будет есть (вся пища тоже состоит из органических соединений). Нечем будет помыть руки и нечего надеть на себя, ведь и мыло, и шампуни, и любые хлопчатобумажные, шерстяные, синтетические волокна, кожа, кожезаменители , красители для тканей - все это производные углеводородов. Да и смотреть на этот мир будет некому – от нас останется лишь соленая вода да скелет, ведь организмы всех живых существ состоят из органических соединений.

Можно спросить учащихся, сколько, по их мнению, известно соединений углерода. Оказывается, их количество с каждым годом быстро увеличивается. В книге А.Азимова  "Мир углерода" (издано у нас в 1978 г ) написано, что известно 1700000 органических соединений, по данным химической энциклопедии 1995 г – около 10 миллионов, а в 2002 году зарегистрировано 18 миллионное органическое вещество.

Тут, отвечая на вопрос, почему же их так много, имеет смысл перейти к обсуждению особенностей органических веществ. Огромное количество веществ состоит из атомов всего лишь нескольких элементов благодаря главной особенности атомов углерода – способности соединяться друг с другом с образованием цепочек. Очень удобно наглядно показать это с помощью трехмерных компьютерных моделей. Школьники знают формулу метана, поэтому стоит продемонстрировать модель этана ] , как пример углеводорода, в котором соединены два атома углерода и октана ]"– углеводорода с достаточно длинной цепью. Дайте учащимся возможность рассмотреть модели с разных сторон, повертев их. Полезно попросить их посчитать атомы углерода и водорода в молекулах, но пока не стоит давать общей формулы углеводородов.

Если есть время, можно задать вопрос, какие химические элементы, кроме атомов углерода, способны образовывать цепочки из одинаковых атомов. Почему у этих элементов нет такого разнообразия соединений, как у углерода?

Это вопрос на общую химическую эрудицию и умение рассуждать. Школьники могут вспомнить, что, кроме атомов углерода, цепочки могут образовать, например, атомы серы. Однако атомы серы в цепочках могут образовать лишь две ковалентных связи с другими атомами серы. На связь с атомами других элементов возможностей уже не остается. Поэтому из цепочек могут состоять только молекулы различных модификаций простого вещества серы - ромбической (S8) и пластической (полимер). Можно показать красивую картинку модели ромбической серы ].

Цепочки образует ближайший аналог углерода - кремний. Аналоги углеводородов - силаны - намного менее устойчивы, чем алканы , они воспламеняются на воздухе. Известны силаны , содержащие не больше восьми атомов кремния в цепочке. Если есть время, с сильным классом можно обсудить причины различной устойчивости кремниевых и углеродных цепочек. (На внешнем электронном уровне атомов обоих элементов находится по четыре электрона, возможно образование четырех ковалентных связей. Однако радиус атома кремния значительно больше радиуса атома углерода, поэтому ковалентные неполярные связи в кремниевых цепочках намного менее прочны, чем в углеродных). Также можно упомянуть про устойчивые кремниевые полимеры – силоксаны ]. В молекулах этих соединений цепочка образована чередующимися атомами кремния и кислорода. Такие полимеры (например, силикон) эластичны, устойчивы к внешним воздействиям, химически инертны, не отторгаются организмом человека. Поэтому их широко применяют в технике и медицине (силиконовые шланги, мягкие контактные линзы, имплантанты и т.п.)

Необходимо обратить внимание учащихся, на то, что не все соединения углерода относят к органическим потому, что так сложилось исторически. Попросить учащихся перечислить известные им неорганические соединения углерода. Дать определение органической химии, как химии углеводородов и их производных, как более полное.

Следует подчеркнуть, что граница между органическими и неорганическими соединениями условна. Так, тетрахлорметан ССl4 можно рассматривать и как производное метана СH4 , и как соединение углерода с хлором, то есть и как органическое, и как неорганическое вещество. Даже углекислый газ СО2 - типичное неорганическое соединение - можно считать производным метана, в котором 4 атома водорода заменены на два атома кислорода.

В конце урока полезно продемонстрировать экспериментально, что органические вещества содержат углерод .

Зажечь деревянную лучинку. Потушив ее, показать учащимся, как она обуглилась. (Вместо лучины можно использовать спичку). При горении свечи обугливания не видно, но, если в ее пламя внести холодное стекло, то оно закоптится. Можно показать учащимся опыт обугливания сахарной пудры концентрированной серной кислотой ].
Если есть возможность, можно показать еще один вариант "химической змеи". На огнеупорную подставку кладут таблетку уротропина (сухого горючего), а сверху - таблетку норсульфазола (продается в аптеке без рецепта). Сухое горючее поджигают. Выделяющиеся при разложении норсульфазола газы "вспенивают" продукты реакции, в результате растет длинная черная угольная "змея". Опыт проводить под тягой или в самом конце урока, чтобы была возможность сразу же проветрить помещение.



Сервер создается при поддержке Российского фонда фундаментальных исследований
Не разрешается  копирование материалов и размещение на других Web-сайтах
Вебдизайн: Copyright (C) И. Миняйлова и В. Миняйлов
Copyright (C) Химический факультет МГУ
Написать письмо редактору