[предыдущий раздел] [содержание] [следующий раздел]

III.10. Восстановление солей арендиазония в арилгидразины.

Важной реакцией, в которой не происходит отщепления азота из катиона диазония, является восстановление солей диазония до арилгидразинов, широко используемых для идентификации карбонильных соединений.

Существует два общих метода восстановления солей диазония до арилгидразинов. Лучший способ для этого превращения был предложен Э. Фишером в 1875 году. Он заключается в восстановлении катиона арендиазония смесью сульфита и гидросульфита натрия.

В первой стадии образуется ковалентный диазосульфонат, который далее восстанавливается до соли арилгидразин - N - N1-дисульфокислоты, которая после кислотного гидролиза дает арилгидразин.

Другой способ восстановления солей диазония в арилгидразины был разработан В. Мейером (1883 год) и состоит в восстановлении солей диазония двухлористым оловом в соляной кислоте.

[предыдущий раздел] [содержание] [следующий раздел]

III.11. Реакции нуклеофильного ароматического замещения, активированные диазогруппой.

Диазогруппа, как сильный акцептор, активирует замещение галогена или нитрогруппы. Отличительной особенностью этих реакций нуклеофильного замещения является сохранение диазогруппы. Реакции такого типа известны давно, однако к сожалению до сих пор систематически не изучались и представлены отдельными разрозненными примерами, например:

В некоторых случаях реакция нуклеофильного замещения происходит уже во время диазотирования амина, что следует иметь в виду при использовании солей арендиазония.

 

[предыдущий раздел] [содержание] [следующий раздел]