ChemNet
 
Химический факультет МГУ

Учебные материалы/ Органическая химия  /  Карбоновые кислоты и их производные

ОТВЕТЫ НА КОНТРОЛЬНУЮ РАБОТУ N2

1.3-метоксибутановая кислота,
трифтороэтановая кислота, трифтороуксусная кислота,
ацетоксициклопропан, циклопропилэтаноат, циклопропилацетат,
Z-октадец-9-еновая кислота,
7-метоксигептановая кислота,
октадека-9,12,15-триеновая кислота,
N-метилпропанамид,
кубанкарбоновая кислота,
1,3-дикарбокси-2,4-бис(диметиламино)циклобута-1,3-диен,
3-метил-3-метоксикарбонилциклопропен,
метил 3-метилциклопропен-3-карбоксилат,
метиловый эфир 3-метилциклопропен-3-карбоновой кислоты,
1-цианобицикло[1,1,0]бутан,
1-карбокситрицикло[3,3,1,1]декан,
адамантан-1-карбоновая кислота,
эндо-бицикло[2.2.1]гептан-2-карбоновая кислота,
эндо-норборнан-2-карбоновая кислота,
2-эндо-дейтеробицикло[2.2.1]гептан-2-карбоновая кислота,
2-эндо-дейтеронорборнан-2-карбоновая кислота,

2.Кулоновское взаимодействие между ионами СН3СОО- и Н+ слабее, чем в паре СН3СН2О- и Н+ из-за сопряжения, описываемого схемой:

При этом каждый из атомов кислорода карбоксильной группы несет лишь 1/2 заряда карбоксилатной группы:

4.


7.
7.1.



7.2.




8.Эфир - (СН3)2СНСООСН3, алкен - (СН3)2С=С[СН(СН3)2].

9.
9.1.




9.2.



9.3.


9.4.

10.
10.1.

10.2.

10.3.

10.4.

10.5.

11.
11.1.

11.2. Через стадию диэтилового эфира a,b-диацетилянтарной кислоты.

11.3.

11.4.

12.

13.

14.

 

15.
15.1.

     или

2 и 3 - энантиомеры;1 и 2 - диастереомеры   1 и 3 - диастереомеры

2 изомера (энантиомеры),

15.3. 2 изомера (энантиомеры),
15.4. 2 изомера (энантиомеры),
15.5. 4 изомера (энантио- и диастереомеры),
15.6. 2 изомера (энантиомеры),
15.7. 4 изомера (энантио- и диастереомеры),
15.16. 4 изомера (энантио- и диастереомеры),
15.17. 4 изомера (энантио- и диастереомеры),
15.18. 4 изомера (энантио- и диастереомеры),
15.19. 26 = 64 изомера (энантио- и диастереомеры),
15.24. 2 изомера (энантиомеры),
15.26. 2 изомера (стереоизомерымеры),
15.27. 214 изомеров (энантио- и диастереомеры).

18.Стабильность ионов, образующихся при диссоциации

определяется тем, насколько прочно они сольватированы. В связи с этим очевидно, что разветвленные заместители, расположенные рядом с карбоксильной группой, затрудняют сольватацию возникающего карбоксилат-аниона. Это обстоятельство, в свою очередь, препятствует появлению в растворе свободных ионов RCOO- и H+, поскольку кулоновское взаимодействие удерживает их в недиссоциированной форме.

19.Для соединения 1 [это природный (2S,3R,4S)-3,4-метанопролин] возможно существование эпимера по С(2). В то же время для С(3) и С(4) возможна лишь еще одна структура с 3S- и 4R-конфигурацией (см. формулу 2 ). По геометрическим причинам сочетание 3R,4R и 3S, 4S-центров запрещено. Убедитесь в этом, рассмотрев молекулярные модели.

 

20.
20.1.

20.2.

20.3.

21.

22.


23.

24.

25.

26.

29.Бициклическая структура хинуклидона предопределяет отсутствие сопряжения между ? N и С=О группами (р-электроны азота не перекрываются с -электронами карбонильной группы).

30.Реакция Риттера-Графа.

31. Синтез Тильманса-Риттера.

32.

Депротонирование С-Н фрагмента, соединенного с карбонильной группой, проходит быстрее, чем гидролиз СООМе групп.

34.

35.

36. (СН3)2СНС=N.

37. (СН3)2С(Br)СOOC2Н5.

38.




Сервер создается при поддержке Российского фонда фундаментальных исследований
Не разрешается  копирование материалов и размещение на других Web-сайтах
Вебдизайн: Copyright (C) И. Миняйлова и В. Миняйлов
Copyright (C) Химический факультет МГУ
Написать письмо редактору