ChemNet
 
Химический факультет МГУ

Учебные материалы/ Органическая химия  /  Карбоновые кислоты и их производные

И.Г.Болесов, Г.С.Зайцева
карбоновые кислоты и их производные

(синтез, реакционная способность, применение в органическом синтезе)

КОНТРОЛЬНАЯ РАБОТА N 2 (вопросы с 1-17)

1. Назовите следующие соединения по номенклатуре IUPAC:

(ответ)

2. В каждой из указанных ниже пар анионов укажите наиболее сильное основание. Укажите также наиболее сильную кислоту в парах соответствующих сопряженных кислот:

(ответ)

3. Укажите, какая из карбоксильных групп в молекуле 3-хлоргександиовой кислоты имеет меньшую константу диссоциации.

4. При кипячении в растворе D2O, содержащем сильную протонную кислоту, пропановая кислота постепенно обменивает три атома водорода на дейтерий. Предложите возможный механизм дейтерообмена.

(ответ)

5. Тщательный анализ состава реакционной смеси, образующейся при взаимодействии 1-бромобутана с магнием в эфире и далее с СО2 показал, что наряду с ожидаемой пентановой кислотой образуются также н-бутан, 1-бутен и н-октан. Выскажите Ваши соображения о возможных путях образования этих углеводородов.

6. Предскажите результат реакций этилмагнийбромида:

6.1. с двуокисью углерода,
6.2. с нитрилом изомасляной кислоты,
6.3. с этилацетатом.

7. Предскажите кратчайший путь (одно- или двухстадийный) получения следующих веществ, используя для этого любые производные С1 - С3 и необходимые металлоорганические соедлинения:

СН3СН2СН(ОН)СН2СООСН3,

(СH3)2C=CHCOOCH2CH3 (ответ)

8. Сложный эфир С5H10O2 в реакции с изопропилмагнийбромидом образует третичный спирт, дегидратация которого приводит лишь к одному алкену С10H20. Предложите структуру сложного эфира и синтезированного из него алкена С10Н20. Дополнительные данные: алкен С10Н20 при озонировании и восстановительном разложении озонида образует ацетон и симметричный кетон, не образующий бензилиденового производного при смешении с бензальдегидом и не дающий хлороформной реакции.(ответ)

9. Предложите методы и реагенты, с помощью которых 3-метилбутановую кислоту можно превратить в следующие соединения:

(СН3)2С=СНСООСН3,

(СН3)2СНСН2СН2СООН,

(СН3)2СНСН2Br,

9.4. (СН3)2СНСН2СОNH2.(ответ)

10. Предложите последовательность реакций, с помощью которых из малонового эфира можно получить следующие соединения:
10.1. (СН3)2СНСН2СН2СООН,
10.2. СН2=СНСН2СН2СООН,
10.3. НООССН2СН2СООН,
10.4. НООССН2СН(СН3)СООН

(ответ)

11. Предложите последовательность реакций, с помощью которых из ацетоуксусного эфира можно получить указанные ниже соединения:

11.1. СН2=СНСН2СН2СОСН3,

11.2. СН3СОСН2СН2СОСН3,

11.3. СН3СОСН2СН2СООН,

11.4. СН3СОСН2СН2СН2СООН. (ответ)

12. Продолжительное нагревание кетоэфира 1 в присутствии этоксида натрия приводит к образованию изомерного ему соединения 2. Предложите схему интересной скелетной перегруппировки.

(ответ)

13. Особенность спектра ЯМР 1Н N,N-диметилформамида (ДМФА), зарегистрированного при комнатной температуре, состоит в том, что в нем присутствуют два сигнала протонов метильных групп. Предложите объяснение неэквивалентности протонов метильных групп ДМФА в наблюдаемых условиях. (ответ)

14. Расшифруйте последовательность превращений:

(ответ)

15. Сколько изомеров 3,4-дигидроксигексановой кислоты (15.1.) Вы можете нарисовать, если будете варьировать только пространственное расположение заместителей? Какие типы изомерных отношений Вы встретите среди предложенных Вами соединений?

Оцените число изомеров и для серии приведенных ниже соединений, учитывая, что новые изомеры Вы будете получать, лишь варьируя пространственное расположение заместителей в каждом случае.
15.2. HOCH2-CH(OH)-COOH;
15.3. CH3-CH(NH2)-COOH;
15.4. C6H5-CH2-CH(NH2)-COOH;
15.5. СH3-CH(OH)-CH(NH2)-COOH;
15.6. H2N-CH2-CH2-CH2-CH2-CH(NH2)COOH;
15.7. CH3-CH2-CH(CH3)-CH(NH2)-COOH;
15.8. HOOC-CH(NH2)-CH2-CH2-COOH;
15.9. CH3-CH(CH3)-CH(NH2)-COOH;
15.10. H2N-CO-CH2-CH2-CH(NH2)-COOH;
15.11. HS-CH2-CH(NH2)-COOH;
15.12. HOOC-CH(OH)-CH(OH)-COOH;
15.13. HO-CH2-CH(OH)-CH(OH)-COOH;
15.14. HC(=O)-CH(OH)-CH(OH)-COOH;
15.15. HO-CH2-CH(OH)-CH(OH)-CH(OH)-COOH.

(ответ)

16. Этиловый эфир муравьиной кислоты кипит при 54.5 oC. В то же время, каждый из компонентов, из которых образован указанный эфир, имеет более высокую температуру кипения: муравьиная кислота кипит при 100.5 oC, а этиловый спирт - при 78 oC. Найденное соотношение температур кипения карбоновой кислоты, спирта и образованного из них сложного эфира сохраняется и для многих других сочетаний кислота - спирт - сложный эфир (например, для метиловых и этиловых эфиров карбоновых кислот и соответствующих спиртов и карбоновых кислот). В чем, по Вашему мнению, причина (или причины) упомянутого снижения температур кипения сложных эфиров по сравнению с исходными карбоновыми кислотами?

 

17. Какие факторы контролируют кислотность карбоновых кислот? В каких пределах может меняться их рКа ? Приведите примеры, иллюстрирующие Ваши соображения.




Сервер создается при поддержке Российского фонда фундаментальных исследований
Не разрешается  копирование материалов и размещение на других Web-сайтах
Вебдизайн: Copyright (C) И. Миняйлова и В. Миняйлов
Copyright (C) Химический факультет МГУ
Написать письмо редактору