ChemNet
 
Химический факультет МГУ

Планирование многостадийных синтезов./ Органическая химия

[предыдущий раздел] [содержание]

Таблица 3. Защитные группы
(
заимствовано из книги: Warren S. Organic Synthesis: The Disconnection Approach. Chichester: Wiley, 1983.)

Класс соединения Защитная группа Создание защитной группы Удаление защитной группы Защита устойчива к Защита чувствительна к
Альдегиды RCHO Ацеталь RCH(OR’)2
1,3-диоксолан
R’OH, H+
HOCH2CH2OH, H+
H+, H2O Нуклеофилам, основаниям, восстановителям Электрофилам,     некоторым окислителям
Кетоны R2CO Кеталь R2C(OR’)2
1,3-диоксолан
R’OH, H+
HOCH2CH2OH, H+
H+, H2O Нуклеофилам, основаниям, восстановителям Электрофилам,     некоторым окислителям
Кислоты RCOOH Сложные эфиры:
RCOOMe
RCOOEt
RCOOCH2Ph
RCOOBu-t
RCOOCH2CCl3

CH2N2
EtOH, H+
PhCH2OH, H+
H+, t-BuOH
Cl3CH2OH
 

HO-, H2O
H2, кат. или HBr
H+
Zn, MeOH

Слабым основаниям, электрофилам Сильным основаниям, нуклеофилам, восстановителям
Спирты ROH Бензиловые эфиры ROCH2Ph

THP(тетрагидропиранил)- ацетали

Метоксиметиловые эфиры

Сложные эфиры RCOOR’

PhCH2Br,основание

Дигидропиран, H+


MeOCH2Cl,основание

R’COCl, пиридин

H2, кат. или HBr

H+, H2O


ZnBr2

NH3, MeOH

Электрофилам, основаниям,окислению
Основаниям


Основаниям

Электрофилам, Окислению

HX   (X – нуклеофил)

 

Кислотам

Кислотам
Нуклеофилам

Класс соединения Защитная группа Создание защитной группы Удаление защитной группы Защита устойчива к Защита чувствительна к
Фенолы ArOH Простые метиловые эфиры


Метоксиметиловые эфиры

Me2SO4, K2CO3


MeOCH2Cl, основание

HJ, HBr или BBr3

CH3COOH-H2O
Основаниям, слабым электрофилам

Основаниям, слабым электрофилам

 

Атака электрофилами идет по кольцу
Атака электрофилами идет по кольцу
Амины RNH2 Амиды RNHCOR’

 

Уретаны RNHCOOR’

 

Фталимиды

R’COCl

 

Хлорформиаты R’OC(O)Cl


Фталевый ангидрид

HO--H2O или H+-H2O

R’ =  CH2Ph: H2, кат. или HBr
R’ =  t-Bu: H+


NH2NH2

Электрофилам


Электрофилам

 

 

Электрофилам

Основаниям, нуклеофилам

Основаниям, нуклеофилам

 

Основаниям,
Нуклеофилам

Тиолы RSH AcSR RSH+ AcCl + основание HO-- H2O Электрофилам Окислению
[предыдущий раздел] [содержание]



Сервер создается при поддержке Российского фонда фундаментальных исследований
Не разрешается  копирование материалов и размещение на других Web-сайтах
Вебдизайн: Copyright (C) И. Миняйлова и В. Миняйлов
Copyright (C) Химический факультет МГУ
Написать письмо редактору