ChemNet
 
Химический факультет МГУ

Учебные материалы/ Органическая химия
Задачи и упражнения по органической химии

Задачи и упражнения по органической химии

Контрольная работа N 7

Синтетическое применение реакций электрофильного замещения аренов

Задача 1. Назовите следующие соединения:

Оценка в баллах: 6.

Задача 2. При введении в толуол при -70оС сухого газообразного НС1 (или Dcl) образуется бесцветный комплекс состава С7Н8-НС1 (или С7Н8-DCl), легко распадающийся на исходные компоненты при повышении температуры до комнатной. Интересно, что в выбранных условиях дейтерий в ароматическое кольцо не вступает. Изотопный обмен в ароматическом кольце молекулы толуола удается осуществить лишь в присутствии АlCl3 и некоторых других кислот Льюиса. Предложите структуру комплекса С7Н8-DCl и схему дейтерообмена, осуществляемого в присутствии кислот Льюиса.

Оценка в баллах: 5.

Задача 3. Установлено, что толуол реагирует с дейтеросерной кислотой при комнатной температуре за 5 часов с образованием 2,4,6-тридейтеротолуола:

 

80% D2SO4-D2O

 

C6H5CH3

2,4,6-D3C6H2CH3

 

25oC, 5 час

 

Что, на Ваш взгляд, определяет найденную селективность в приведенной выше реакции изотопного обмена?

Оценка в баллах: 3.

Задача 4. Расшифруйте последовательность превращений анилина в один из сульфамидов, используемых в качестве антимикробного вещества:

 

(CH3CO)2O

 

NH3

 

H3O+

 

X

 

C6H5NH2

1

2

3

4

Напишите структуры 1 - 4, назовите эти соединения.

Оценка в баллах: 4.

Задача 5. Каждая из приведенных ниже реакций толуола - с 1-хлор-1-метилциклогексаном, 1-хлор-2-метилциклогексаном и хлорметилциклогексаном - в присутствии хлористого алюминия приводит к смеси углеводородов. В каждой из этих смесей преобладает общее для всех трех превращений соединение. Предложите структуру этого общего продукта, а также механизм его образования в каждом случае.

Оценка в баллах: 2 + 3 + 3. Всего 8 баллов.

Задача 6. Предложите схему механизма каждой из указанных ниже реакций:

 

FeCl3

 

С6Н6 + Ме2С=СН2

С6H5CMe3

 

25оС

 
     

C6H6 + [CH2=C(Me)CH2]2

1,1,4,4-Тетраметил-1,2,3,4-
тетрагидронафталин

Оценка в баллах: 3 + 4 + 4. Всего 11 баллов.

Задача 7. Оптически активный карбинол С11Н16О легко дегидратируется при действии серной кислоты, образуя соединение С11Н14. Озонирование полученного углеводорода дало кислород-содержащие соединения С3Н6О и С8Н8О. Оба эти вещества образуют иодоформ при обработке щелочью и иодом. В случае С8Н8О второй продукт реакции - бензойная кислота. Предложите структуры всех упомянутых веществ (С11Н16О, С11Н14, С8Н8О, С3Н6О).

Оценка в баллах: 7.

Задача 8. Хлорангидриды карбоновых кислот 5 - 7 не ацилируют бензол и некоторые другие арены в присутствии АlCl3. Найдено, что эти соединения разлагаются при смешении с АlCl3, выделяя газообразное вещество. Выскажите соображения о том, какой газ образуется в таких условиях, каков механизм его образования, каковы причины такого поведения хлорангидридов 5 - 7.

Me3CCOCl (5), Ph3CCOCl (6), MeCH(OMe)COCl (7)

Оценка в баллах: 4.

Задача 9. Предскажите строение продуктов следующих превращений:

а) избыток бензола вводят в реакцию с эквимолярной смесью хлористого ацетила и хлорида алюминия;

б) избыток бензола вводят в реакцию с эквимолярной смесью ангидрида глутаровой кислоты и хлорида алюминия;

в) избыток бензола вводят в реакцию с эквимолярной смесью ангидрида уксусной кислоты и хлорида алюминия;

г) бензол вводят в реакцию с бис-хлорангидридом глутаровой кислоты в присутствии хлорида алюминия, используя избыток бензола и двукратное количество хлорида алюминия по отношению к хлорангидриду.

Оценка в баллах: а, б, в - 1, г - 2. Всего 5 баллов.

Задача 10. Предложите реагенты и условия проведения следующих превращений:

Оценка в баллах: 4 + 4 + 4. Всего 12 баллов.

Общая сумма баллов: 65 баллов.


[СОДЕРЖАНИЕ] [Следующая работа] [Предыдущая работа]



Сервер создается при поддержке Российского фонда фундаментальных исследований
Не разрешается  копирование материалов и размещение на других Web-сайтах
Вебдизайн: Copyright (C) И. Миняйлова и В. Миняйлов
Copyright (C) Химический факультет МГУ
Написать письмо редактору