ChemNet
 
Химический факультет МГУ

Учебные материалы/ Органическая химия
Задачи и упражнения по органической химии

Задачи и упражнения по органической химии

Контрольная работа N 10

Моно- и полисахариды

Задача 1. Используя правила IUPAC, назовите все альдопентозы. Рассмотрите для этих альдоз только ациклические структуры.

Оценка в баллах: 8.

Задача 2. Среди приведенных соединений укажите а) восстанавливающие и невосстанавливающие моносахариды и их производные; б) соединения D- или L-ряда; в) пиранозные и фуранозные формы; г) альфа- и бета-формы моносахаридов и их производных.

Оценка в баллах: а - 9, б - 8, в - 5, г - 4. Всего 26 баллов.

Задача 3. Приведите примеры производных моносахаридов, не проявляющих мутаротацию. Желательно указать как общие типы структур, так и примеры конкретных соединений.

Оценка в баллах: 4.

Задача 4. Традиционный подход при установлении строения моносахаридов, включающий однократное (или многократное) укорочение углеродной цепи и уравнивание функциональных групп на концах цепи (например, в результате перехода к дикарбоновым кислотам или соответствующим спиртам) привел к следующим результатам: альдопентоза 10

при расщеплении по Руффу превращается в альдотетрозу 11
, которая окисляется с помощью азотной кислоты в оптически неактивную дикарбоновую кислоту 12
; восстановление альдозы 10 амальгамой натрия (а также водородом в присутствии никеля или палладия, или борогидридом натрия) приводит к оптически неактивному спирту 13
. Предложите возможные структуры соединений 10 - 13, принимая, что альдопентоза 10 относится к D-сахарам. Назовите эти соединения.

Оценка в баллах: 8.

Задача 5. Известно, что D-глюкоза легко реагирует с ацетоном в присутствии каталитических количеств сильных протонных кислот, образуя 1,2:5,6-ди-О-изопропилиден-a -D-глюкофуранозу (14). Используйте это соединение для синтеза D-аллозы (15). Предложите методы и реагенты, необходимые для этого.

Оценка в баллах: 3.

Задача 6. Укажите структуры соединений 17 - 19, получаемых из 1,2:3,4-ди-О-изопропилиден-a -D-галактопиранозида (16) в указанных ниже условиях.

Оценка в баллах: 3.

Задача 7. Предложите условия, позволяющие превратить 1,2-изопропилиден-альфа-D-глюкофуранозу (20) в D-ксилозу (21).

Оценка в баллах: 4.

Задача 8. D-Арабиноза [(2S, 3R, 4R)-2,3,4,5-тетрагидроксипентаналь] - мутаротирующая альдопентоза. Напишите структуры всех возможных форм указанного моносахарида, участвующих в мутаротации.

Оценка в баллах: 5.

Задача 9. Восстанавливающий, проявляющий мутаротацию дисахарид лактоза (молочный сахар) гидролизуется при действии разбавленных кислот с образованием D-глюкозы и D-галактозы. Исчерпывающее метилирование лактозы с помощью диметилсульфата или иодистого метила в щелочной среде приводит к октаметиллактозе, распадающейся в присутствии водных кислот на 2,3,4,6-тетраметилгалактозу и 2,3,6-триметилглюкозу. На основании приседенных данных предложите структуру лактозы. Напишите схемы указанных превращений.

Оценка в баллах: 6.

Задача 10. Фрагменты вицинальных диолов в структурах 22 и 23 проявляют интересную селективность в реакциях с иодной кислотой: последняя селективно расщепляет фрагмент С56 в соединении 22, при этом диольный фрагмент в цикле проявляет значительно меньшую активность; в то же время в соединении 23 обе группы вицинальных диолов с близкими скоростями взаимодействуют с иодной кислотой. Объясните полученные экспериментальные данные.

Оценка в баллах: 4.

Общая сумма баллов: 71.


[СОДЕРЖАНИЕ] [Предыдущая работа]



Сервер создается при поддержке Российского фонда фундаментальных исследований
Не разрешается  копирование материалов и размещение на других Web-сайтах
Вебдизайн: Copyright (C) И. Миняйлова и В. Миняйлов
Copyright (C) Химический факультет МГУ
Написать письмо редактору