ChemNet
 
Химический факультет МГУ

Учебные материалы/ Органическая химия
Задачи и упражнения по органической химии

Задачи и упражнения по органической химии

Контрольная работа N1

Введение, стереохимия, радикальное и нуклеофильное замещение

Задача 1. Напишите структурные формулы следующих соединений по их названиям:
а) 3,4,5-триметил-4-пропилоктан;
б) 6-(3-метилбутил)ундекан;
в) 2-метилгептадекан.

Оценка в баллах: 1 + 1 + 1

Задача 2. Назовите следующие соединения по номенклатуре ИЮПАК:

а) б)


в) г)

Оценка в баллах: 1 + 1 + 1 + 1

Задача 3. Для каждого типа связи в молекулах приведенных ниже соединений укажите образующие их атомные орбитали:
а) CH3CH2+
б) CH3CH2.
в) СH3BH2

Оценка в баллах: 1 + 1 + 1

Задача 4. Сколько стереоизомеров может существовать для каждого из следующих соединений? Какие типы изомерии встретились Вам в этих соединениях? Назовите все соединения.

а) СH3CHDCHBrCH2CH3,
б) СН3СНDCl,
в) СН3СНDCH2NO2.

Оценка в баллах: 7 + 4 + 4

Задача 5. Соединение С8Н18 при действии 1 моля хлора образует в условиях радикального замещения лишь один изомер, имеющий формулу С8Н17С1. Предложите строение обоих соединений, назовите их.

Оценка в баллах: 3

Аналогичные структуры предложите для углеводородов и продуктов монохлорирования C8H18, C5H10, C6H12.

Задача 6. Для каждого из следующих соединений напишите структуры продуктов монобромирования и состав образующихся смесей, если относительные константы скорости замещения водорода на бром составляют: 1 - для первичных связей С - Н, 3,3 - для вторичных и 7,7 - для третичных.

а) 2,2,3-Триметилбутан; б) бутан.

Оценка в баллах: 4 + 3.

Задача 7. Предложите вещества, которые можно использовать в реакциях нуклеофильного замещения для синтеза следующих соединений:

а) СН3СН2СН2SCH3,
б) (СН3)2СНNO2,
в) (СН3)4P+ Br-,
г) н-С4Н9N3,

д) ,

е) .

Оценка в баллах: а - 1, б - 1, в - 2, г - 1, д - 2, е - 2.

Задача 8. Третичный бромид 1 проявляет чрезвычайно низкую активность в реакциях нуклеофильного замещения (SN1 и SN2) по сравнению с трет-бутилбромидом 2 Предложите объяснение такой реакционной способности соединения 1.


1

2

Оценка в баллах: 4.

Задача 9. Оптически чистый вторичный иодид 3 ([]D = +20o) образует ацетат 4 в реакции с ацетатом натрия в уксусной кислоте:

R1R2CH-I

+

CH3COONa

R1R2CH-OOCCH3

+

NaI

3

     

4

   

При использовании 0.1 М раствора ацетата натрия в уксусной кислоте образующийся ацетат 4 имеет []D = -12o. При проведении той же реакции в 1.0 М растворе ацетата натрия в уксусной кислоте соединение 4 имело максимальную величину оптической активности: []D = -16o. Каковы, по Вашему мнению, причины различной оптической активности полученных образцов ацетата 4.

Оценка в баллах: 6.

Задача 10. (R)-1-Фенилпропан-2-ол, содержащий изотопную метку 18О, введен в следующую цепочку превращений:

С6Н5СН2СН(СН3)18ОН + CH3SO2C1

 

NaOH-H2O

 

C6H5CH2CH(CH3)18OSO2CH3

 
(a)

Диоксан

 

 

C6H5CH2CH(CH3)OH + СH3SO218O- + Na+
(б)  

Какова конфигурация промежуточного (а) и конечного (б) соединений?

Оценка в баллах: 3.

Задача 11. Оцените, какая из реакций в каждой из указанных пар [ а) - б) и в) - г)] является более быстрой. Мотивируйте Вашу точку зрения.

a) CH3CH2CH(CH3)CH2Br + NaSH

CH3CH2CH(CH3)CH2SH + NaBr

б) CH3CH2CH2CH2Br + NaSH

CH3CH2CH2CH2SH + NaBr

в) (СH3)2CHBr + NH3 (CH3)2CHN+H3 Br -

г) СH3CH2CH2Br + NH3 CH3CH2CH2N+H3 Br -

Оценка в баллах: 4.

Задача 12. Предложите методы и реагенты, необходимые для осуществленияя следующих превращений:

Оценка в баллах: а - 2, б - 2, в - 1, г - 1, д - 1.

Задача 13. При кипячении циклопентилхлорида (5) и тиоцианата натрия в метанольном растворе в качестве главного продукта образуется циклопентилтиоцианат. В тех же условиях 1-метил-1-хлорциклопентан (6), однако, образует в основном 1-метил-1-метоксициклопентан. Объясните различное поведение соединений 5 и 6.

Оценка в баллах: 4.

Общая сумма баллов: 72


[СОДЕРЖАНИЕ] [Следующая работа]




Сервер создается при поддержке Российского фонда фундаментальных исследований
Не разрешается  копирование материалов и размещение на других Web-сайтах
Вебдизайн: Copyright (C) И. Миняйлова и В. Миняйлов
Copyright (C) Химический факультет МГУ
Написать письмо редактору