ChemNet
 
Химический факультет МГУ

Материалы для аспирантов:Вступительный тест по органической химии

Ответы на задачи вступительного теста для аспирантов.

1.

1.1

1.2

1.3

 

2.

    1. (S)-Иодобутан-1-ол;
    2. (R,S)-1,2-дихлоропропан;
    3. (1S)-хлоро-(2R )-метилциклопропан.

3.

3.1

3.2

4.

4.1.C3H4D2 . Среди соединений с такой формулой могут быть
а) алифатические непредельные соединения и
б) насыщенные карбоциклы.

а)

1 2 3 4 5 6 7
1,1 (E)-1,2- (Z)-1,2- (E)-1,3- (Z)-1,3 2,3 3,3-дидей-
теро - про-
пен

б)

Image36a.gif (980 bytes) Image36b.gif (1015 bytes) Image36c.gif (1020 bytes) Image36d.gif (1013 bytes)
8
1,1-
9
(Z)-1,2
10
(1R, 2R) -дидейтероциклопропан
11
(1R,2R) -дидейтероциклопропан

Всего 11 изомеров.

4.2. C3H6O. Такую формулу могут иметь а) карбонильные соединения,
б) ненасыщенные алифатические соединения с простыми эфирными и спиртовыми функциями,
в) насыщенные карбоциклы и
г) насыщенные гетероциклы.

Image37a.gif (955 bytes) Image37b.gif (944 bytes) Image40a.gif (975 bytes) Image40b.gif (970 bytes) Image40c.gif (966 bytes)
1 (а)
Пропионовый альдегид
2(а)
Ацетон
3,(б) Аллиловый спирт; пропен-3-ол 4,(б) Винилметиловый эфир 5, (б) ( Е)- Проп-1-ен-1-ол 6,(б) (Z)- Проп-1-ен-1-ол 7,(б) Проп-1-ен-2-ол

Последние три соединения легко перегруппировываются в соответствующиие карбонильные соединения, но все они стабильны в виде производных, таких как простые и сложные эфиры, элементоорганические производные и др.

Image42a.gif (1015 bytes) Image42b.gif (1033 bytes) Image42c.gif (932 bytes)

8,(в) Циклопропанол

9,(г) (S )-
Метилоксиран
10, (R )
-Метилоксиран
11, Оксетан
Оксациклобутан

Всего 11 изомеров.

5.1

Соединение 5.1 хирально, существует в виде двух энантиомеров, что следует из несовместимости приведенной формулы и ее зеркального отражения. Наиболее употре-бительное название – основание Трегера.

5.2.Приведенное производное циклопропена хирально. Известны обе энантиомерные фор-мы: ( R)- и (S)- .

 



( R )-1,3-диметилциклопропен ( S )-1,3-диметилциклопропен

5.3.
2,4,6-Триметил-3,5-диэтилгептан существует в виде двух мезо- и двух энантиомерных форм:

6. Аллильное бромирование в этой реакции приведет к трем изомерным 3-бромоциклогек-сенам, различающимся относительным положением брома и изотопной метки 13С:

7.

7.1 Вода – более сильная кислота, чем т-бутанол: рКа т-BuOH = 18, рКа H2O = 15.7.
7.2 NH4+ - более сильная кислота (рКа = 9.24), чем MeOH (рКа = 15.5).
7.3.Этанол – более сильная кислота (рКа = 15.9), чем пиперидин (рКа = 38).

8.

10.
10.1 Возможны различные синтетические подходы к желаемому 1-галогенолефину. Среди них - дегалогенодекарбоксилирование солей a, b -дигалогеноалкановых кислот (реакция Эрленмейера) и др.
Натриевая соль 2,3-дибромгидрокоричной кислоты, легко доступная в результате бромирования коричной кислоты и последующей нейтрализации, способна претерпевать дебромодекарбоксилирование при умеренном нагревании (например, при нагревании в кипящем четыреххлористом углероде). Это превращение a,b- дигалогенопропионовых кислот используется как общий метод синтеза 1-галогенолефинов. Аналогичное дегалогено-декарбоксилирование солей b-галогенопропионовых кислот или их более сложных производных приводит к соответствующим олефинам.

Следует отметить, что b-галогено- или a,b-дигалогенокислоты отличаются более высокой термической стабильностью.

10.2

11.

11.1

11.2

11.3

11.5

Аддукт состава 1:1 образуется с количественным выходом:

12.




Сервер создается при поддержке Российского фонда фундаментальных исследований
Не разрешается  копирование материалов и размещение на других Web-сайтах
Вебдизайн: Copyright (C) И. Миняйлова и В. Миняйлов
Copyright (C) Химический факультет МГУ
Написать письмо редактору