ChemNet
 
Химический факультет МГУ

Зык Н.В., Белоглазкина Е.К."Ароматичность и ароматические углеводороды"/ Органическая химия

III. Получение ароматических углеводородов

Главным источником ароматических углеводородов являются нефть и каменный уголь. В основе промышленного получения ароматических углеводородов лежат реакции дегидрирования циклоалканов и дегидроциклизации алканов - каталитический риформинг нефти. Катализатором обычно является платина, нанесенная на окись алюминия высокой степени чистоты.

В этих условиях ароматические углеводороды получаются в результате трех основных типов реакций:

1) дегидрирование циклогексана и его гомологов, например:

2) дегидроизомеризация гомологов циклопентана, например:

3) дегидроциклизация алканов, имеющих шесть и более атомов углерода, например:

В настоящее время около 90% бензола и его гомологов получают в промышленности в результате каталитического риформинга нефти.

Важный источник ароматических соединений - коксование каменного угля. При коксовании каменного угля образуется кокс (75% от массы угля), коксовый газ (300 м3 на одну тонну угля) и каменноугольная смола (2-4% от массы угля). Коксовый газ содержит 30-40 г/м3 аренов - бензола, толуола и ксилолов. Из каменноугольной смолы фракционной перегонкой выделяют целый ряд органических соединений:(прим.22)

Температура перегонки, оС

Перегоняющиеся вещества

80-170

бензол, толуол, ксилолы, этилбензол, мезитилен, стирол, пиридин

170-250

нафталин, 1- и 2-метилнафталины, бифенил, фенол, крезолы и др.

270-300

антрацен, фенантрен, тетрацен, аценафтен, флуорен; различные гетероциклы - индол, хинолин, изохинолин и др.

Наболее общим методом получения алкилбензолов является алкилирование бензола по Фриделю-Крафтсу с помощью алкилгалогенидов, спиртов или алкенов:

Другим классическим способом синтеза алкилбензолов является реакция Вюрца-Фиттига (1864 год) - конденсация смеси алкилгалогенида и арилгалогенида под действием металлического натрия:(прим.23)

Алкилбензолы могут быть также получены при восстановлении жирноароматических кетонов амальгамированным цинком по Клемменсену:

Ar-C(O)-Alk + Zn(Hg) + HCl Ar-CH2-Alk




Сервер создается при поддержке Российского фонда фундаментальных исследований
Не разрешается  копирование материалов и размещение на других Web-сайтах
Вебдизайн: Copyright (C) И. Миняйлова и В. Миняйлов
Copyright (C) Химический факультет МГУ
Написать письмо редактору