ChemNet
 
Химический факультет МГУ

3. Получение алкенов

Среди большого числа методов получения алкенов необходимо выделить три наиболее общих способа создания двойной углерод-углеродной связи. Один из них основан на элиминировании двух групп от вицинальных (соседних) атомов углерода насыщенного соединения. Другой способ синтеза алкенов заключается в стереоселективном или стереоспецифическом восстановлении тройной углерод-углеродной связи в алкинах до двойной связи цис- или транс-конфигурации. Третий способ создания двойной углерод-углеродной связи основан на многочисленных реакциях карбонил-метиленовой конденсации карбонильных соединений с соединениями с "активной метиленовой группой". В данной методической разработке приводится только краткая сводка основных методов синтеза алкенов.

1.Дегидрогалогенирование алкилгалогенидов

Например:

2.Дегидратация спиртов

Например:

3.Дегалогенирование вицинальных дигалогенидов

Например:

4.Термическое разложение гидроксидов тетраалкиламмония по А. Гофману

Например:

5.Дегидрирование алканов

Например:

Эта реакция имеет практическое значение только для промышленного получения низших алкенов: этилена из этана, пропилена из пропана, бутенов из н-бутана, а также из газообразных продуктов термического крекинга.

6.Стереоселективное восстановление алкинов до цис- и транс-алкенов

*Катализатор Линдлара - это палладий, адсорбированный на нейтральном носителе BaSO4 или CaCO3 , дезактивированный хинолином

Например:

*Катализатор P-2-Ni - это Ni(OAc)2; NaBH4 ; C2H5OH; NH2CH2CH2NH2, коллоидный никель, полученный восстановлением диацетата никеля боргидридом натрия в ситеме этанол-этилендиамин. Этилендиамин препятствует дальнейшему гидрированию двойной связи

Например:

Например:

7.Моногидроборирование алкинов с последующим разложением образующихся винилборанов уксусной кислотой  (подробно об этом двухстадийном методе восстановления алкинов до алкенов можно прочитать в разделе 4.7)

Это дисиамилборан и 9-борабициклононан, объемные гидроборирующие реагенты, позволяющие проводить моногидроборирование алкинов.

Например:

8. Реакция Г. Виттига

Например:




Сервер создается при поддержке Российского фонда фундаментальных исследований
Не разрешается  копирование материалов и размещение на других Web-сайтах
Вебдизайн: Copyright (C) И. Миняйлова и В. Миняйлов
Copyright (C) Химический факультет МГУ
Написать письмо редактору