ПРИМЕРНАЯ ПРОГРАММА
дисциплины

для студентов факультетов фундаментальной медицины

Специальность: 040100 – Лечебное дело

ВВЕДЕНИЕ

Предмет органической химии, ее связь с биологией и медициной. Основные положения теории химического строения А.М.Бутлерова. Способы построения названий (номенклатура) органических соединений: тривиальные, рациональные, систематические названия.

Гомология и гомологические ряды. Структурная изомерия (изомерия углеродного скелета и изомерия, вызванная положением заместителя).

Углерод, электронная конфигурация; гибридизация углерода в органических соединениях. Типы химических связей в органических соединениях: ковалентная, электровалентная, семиполярная, координационная, водородная связь. - и -связь. Физические характеристики связей: энергия, длина, полярность, поляризуемость. Представление о молекулярных орбиталях.

Электронные эффекты (индуктивный и мезомерный эффекты).

Представление о механизме органических реакций. Понятие о резонансных структурах. Электрофильные, нуклеофильные и радикальные реагенты. Гетеролитический и гомолитический разрыв связей. Типы промежуточных частиц: карбокатионы, карбанионы, радикалы; их строение. Понятие о переходном состоянии и интермедиате.

Кислоты и основания (Бренстед, Льюис). Сопряженные кислоты и основания. Кислотно-основные равновесия. Константа кислотности (pK_a).

УГЛЕВОДОРОДЫ

Гомологический ряд. Изомерия. Номенклатура. sp³-Гибридное состояние атома углерода. Природа С-С и С-Н связей. Способы изображения пространственного строения молекул с sp³-гибридизованным углеродом: клиновидные проекции, "лесопильные козлы", проекции Ньюмена. Конформеры и конформации. Конформации этана, пропана, бутана и высших гомологов. Энергетическая диаграмма конформационного состояния молекулы алкана. Нахождение в природе. Способы получения алканов (гидрирование непредельных углеводородов, синтез через металлоорганические соединения, электролиз солей карбоновых кислот, восстановление карбонильных соединений).

Химические свойства алканов. Галогенирование, нитрование, сульфохлорирование, окисление, крекинг. Понятие о свободных радикалах. Механизм свободно-радикальных реакций замещения. Различие в реакционной способности атома водорода при первичном, вторичном и третичном атоме углерода.

Гомологический ряд. Пространственная изомерия алкенов (цис-, транс- и Z-, E-номенклатура). Природа двойной углерод–углеродной связи. sp²-Гибридное состояние атома углерода. Геометрия двойной связи. Способы получения алкенов (дегидрогалогенирование, дегалогенирование, дегидратация (правило Зайцева), реакции Гофмана, Виттига, стереоселективное восстановление алкинов). Ряд стабильности алкенов, выведенный на основании теплот гидрирования.

Химические свойства алкенов: гидрирование , гидрогалогенирование, галогенирование, гидратация. Понятие об электрофильных агентах. Механизм электрофильного присоединения к ненасыщенным системам (-и -комплексы). Правило Марковникова и его современное толкование. Карбокатионы (карбениевые ионы), их стабильность; перегруппировки карбокатионов.

Правило Хараша (механизм радикального присоединения). Аллильное галогенирование.

Регио- и стереоселективное присоединение гидридов бора. Превращение борорганических соединений в алканы, спирты, алкилгалогениды.

Окисление алкенов до оксиранов (по Прилежаеву), до диолов (KMnO₄, OsO₄). Озонолиз алкенов, окислительное и восстановительное расщепление озонидов. Каталитическое гидрирование. Полимеризация алкенов (радикальная, катионная, анионная, координационная).

Карбены -частицы с двухкоординированным атомом углерода. Методы генерирования карбенов и дигалокарбенов. Синглетные и триплетные карбены. Понятие о карбеноидах. Присоединение карбенов и карбеноидов к алкенам.

Номенклатура. Природа тройной углерод–глеродной связи, sр-гибридное состояние атома углерода. Способы получения ацетиленов.

Реакции присоединения: гидрирование, гидрогалогенирование, галогенирование, гидратация (реакция Кучерова), присоединение спиртов, карбоновых кислот, цианистого водорода. Сравнение реакционной способности алкенов и алкинов.

Восстановление алкинов до цис- и транс-алкенов. Гидроборирование алкинов, синтез альдегидов.

Реакции с участием подвижного ацетиленового атома водорода: получение ацетиленидов металлов, конденсации с карбонильными соединениями (Фаворский, Реппе). СН-кислотность ацетиленов, понятие о карбанионах.

1,5-диены. Перегруппировка Коупа.

Полимеризация ацетилена. Ди-, три- и тетрамеризация ацетилена.

Окислительная конденсация терминальных алкинов в присутствии солей меди.

Изомерия, номенклатура, классификация алкадиенов (кумулированные, сопряженные и изолированные двойные связи). 1,3-Диены, эффект p,p-сопряжения. Методы синтеза сопряженных диенов (дегидрирование алканов, синтез Фаворского–Реппе, кросс-сочетание на металлокомплексных катализаторах). Промышленные способы получения сопряженных диенов (бутадиен, изопрен, хлоропрен).

Химические свойства 1,3-алкадиенов. Механизм электрофильного 1,2- и 1,4-присоединения, кинетический и термодинамический контроль.

Диеновый синтез (реакция Дильса–Альдера). Диены и диенофилы.

Полимеризация диенов. Представление о пространственных и линейных полимерах. Каучуки. Пластические массы. Понятие о строении терпенов и каротинов (изопреноидов).

Сопряженные полиены: каротиноиды, витамин А.

Общая формула. Номенклатура и изомерия. Устойчивость циклов. Напряжение угловое и торсионное. Основы конформационного анализа. Конформация циклогексана. Аксиальные и экваториальные связи. 1,2-, 1,3- и 1,4-Замещенные циклогексаны. Способы получения циклоалканов. Химические свойства. Сравнение с алканами и алкенами. Характер связей в циклопропане.

Ароматические углеводороды. Ароматичность

Строение бензола. Формула Кекуле. Молекулярные орбитали бензола. Круг Фроста. Концепция ароматичности. Правило Хюккеля. Антиароматичность на примере циклобутадиена, циклооктатетраена, аниона аниона циклопропенилия, циклопентадиенил-катиона. Критерии ароматичности: квантовохимический (REPE), энергетический (теплоты гидрирования) и магнитный.

Аннулены. Аннулены ароматические и неароматические. Ароматические катионы и анионы. Конденсированные ароматические углеводороды (нафталин, фенантрен, антрацен, азулен). Гетероциклические пяти- и шестичленные ароматические соединения (пиррол, фуран, тиофен, азолы, пиридин).

Ди- и триарилметаны. Методы получения. Ди- и триарилметилкатионы, радикалы и анионы. Методы их генерирования и стабильность. Понятие о красителях трифенилметанового ряда.

Номенклатура и изомерия ароматических углеводородов ряда бензола. Промышленные способы получения (каталитический риформинг нефти, переработка коксового газа и каменноугольной смолы). Лабораторные методы синтеза алкилбензолов (реакция Вюрца–Фиттига и другие реакции кросс-сочетания, алкилирование по Фриделю–Крафтсу, восстановление жирноароматических кетонов).

Электрофильное ароматическое замещение: изотопный обмен водорода, нитрование (нитрующие агенты, понятие об ипсо-атаке и ипсо-замещении), галогенирование, алкилирование, ацилирование (реакция Фриделя–Крафтса), сульфирование (понятие о сульфамидных препаратах). Механизм электрофильного замещения в ароматическом ядре: p- и s-комплексы, доказательства их существования. Реакционная способность замещенных ароматических соединений. Ориентация вступления новой группы при наличии заместителя в бензольном кольце.Ориентанты I и II рода. Согласованная и несогласованная ориентация. Кинетический и термодинамический контроль в реакциях электрофильного ароматического замещения (на примере реакций сульфирования и алкилирования).

Нуклеофильное ароматическое замещение. Механизм отщепления–присоединения. Методы генерирования и фиксации дегидробензола. Строение дегидробензола.

Механизм присоединения–отщепления S_NAr. Активирующее влияние электроноакцепторных заместителей. Анионные -комплексы Мейзенгеймера.

Механизм S_N1 (ароматическое нуклеофильное замещение в реакциях гидролиза катионов арилдиазония).

Механизм S_RN1 в ароматическом ряду.

Реакции алкилбензолов с участием боковых цепей. Окисление алкилбензолов до бензойных кислот. Галогенирование, нитрование по Коновалову боковых цепей алкилбензолов.

Реакции бензольного кольца с нарушением ароматической системы связей (гидрирование, озонирование, хлорирование с образованием гексахлорана).

Полициклические (многоядерные) ароматические системы (дифенил, нафталин, антрацен, фенантрен). Ориентация электрофильного ароматического присоединения в нафталине, антрацене и фенантрене. Окисление нафталина и антрацена.

ГАЛОГЕНПРОИЗВОДНЫЕ

Природа связи С-На1. Способы получения (галогенирование углеводородов, присоединение галогенов и галогеноводородов к непредельным соединениям, замещение гидроксильной группы на галоген в спиртах).

Химические свойства, понятие о нуклеофильных агентах. Реакции нуклеофильного замещения галогена на гидроксильную, алкоксильную, амино-, циано-группы и др. Механизмы нуклеофильного замещения у насыщенного атома углерода (S_N1 и S_N2). Зависимость механизма нуклеофильного замещения от структуры исходного соединения (электронные и пространственные факторы), нуклеофильности реагента, природы уходящей группы и растворителя. Амбидентные нуклеофилы (^–Cє N, ^–S–Cє N, ^–O–N=O), двойственная реакционная способность, интерпретация данных в рамках теории жестких и мягких кислот и оснований (ЖМКО). Карбениевые ионы, факторы, определяющие их стабильность, перегруппировки карбокатионов.

Стереохимия реакций нуклеофильного замещения. Асимметрический атом углерода. Оптическая изомерия, оптическая активность. Энантиомеры. Рацематы. Хиральность, условия, необходимые для возникновения хиральности. Конфигурация, отличие от конформации. Принципы R-, S- номенклатуры энантиомеров. Проекции Фишера.

Реакции элиминирования (Е1 и Е2). Конкуренция реакций замещения и элиминирования.

Реакция алкилгалогенидов с металлическим натрием, с магнием (реактив Гриньяра). Природа связи углерод–металл, применение магнийорганических соединений в органическом синтезе (реакции с карбонильными соединениями, углекислотой, спиртами, водой).

Полигалогеналканы. Хлористый метилен, хлороформ, четыреххлористый углерод.

Методы получения, сравнение реакционной способности аллил-, винил -, и алкилгалогенидов в реакциях нуклеофильного замещения.

Получение (условия введения галогена в ароматическое ядро и в боковую алкильную цепь). Различие в подвижности галогена в бензил- и фенилгалогенидах (сравнить с алкил-, винил- и аллилгалогенидами).

СПИРТЫ

Гомологический ряд. Номенклатура, изомерия. Методы получения спиртов (из алкенов, галогенпроизводных и карбонильных соединений). Синтезы с помощью реактива Гриньяра. Ассоциация, водородная связь, кислотность и основность спиртов. Физические свойства.

Химические свойства. Реакции водорода гидроксильной группы (с разрывом связи О-Н спиртов); образование алкоголятов, ацилирование, взаимодействие с реактивом Гриньяра.

Реакции гидроксильной группы (с участием связи С-ОН спиртов : замещение на галоген (с галогеноводородами и с галогенидами фосфора и серы), дегидратация.

Окисление спиртов. Сравнение свойств первичных, вторичных и третичных спиртов. Метанол, этанол. Высшие спирты в природе.

Изомеризация винилового спирта в ацетальдегид (правило Эльтекова). Аллиловый спирт.

Многоатомные спирты

Этиленгликоль, бутандиол-2,3, глицерин. Получение. Пинаколиновая перегруппировка (механизм).

ФЕНОЛЫ

Номенклатура. Методы синтеза (получение фенола из кумола (механизм), из хлорбензола, арилсульфокислот, арилдиазосоединений). Взаимное влияние гидроксильной группы и бензольного кольца. Кислотные свойства фенола, сравнение со спиртами. Получение простых и сложных эфиров фенола. Реакции электрофильного замещения в бензольном ядре фенола (галогенирование, нитрование). Перегруппировки Фриса, Кляйзена. Конденсация фенола с карбонильными соединениями. Фенолформальдегидные смолы. Нитрофенолы. Влияние заместителей в ядре на кислотность фенолов. Пикриновая кислота.

Многоатомные фенолы. Адреналин. Дофамин. Эвгенол.

Методы получения орто- и пара-бензохинонов, антрахинона. Восстановление хинонов. Хиноны как ненасыщенные кетоны. Кофермент Q (убихинон). Хиноны как диенофилы в реакциях Дильса–Альдера.

ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ

Номенклатура и изомерия. Способы получения. Химические свойства.Оксониевые соединения. Диэтиловый эфир, окись этилена, диоксан, тетрагидрофуран. Целозольвы, полиглимы. Краун-эфиры.

ОКСОСОЕДИНЕНИЯ (АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ)

Номенклатура. Строение карбонильной группы. Влияние заместителей на реакционную способность C=О-группы. Способы получения оксосоединений: окисление спиртов, гидролиз дигалогенпроизводных, из карбоновых кислот и их производных, из ацетиленов по реакции Кучерова, гидроборированием алкинов, из алкенов (озонолиз).

Реакции карбонильной группы: присоединение водорода, бисульфита натрия, синильной кислоты, магнийорганических соединений; образование ацеталей и кеталей. Полимеризация альдегидов (параформ, паральдегид). Реакция оксосоединений с аминами, с гидроксиламином (оксимы), с гидразином и его производными (гидразоны), с семикарбозидом (семикарбазоны); механизм реакции. Перегруппировка Бекмана.

С-Н-кислотные свойства карбонильных соединений - реакции с участием a-атомов водорода: галогенирование (хлораль), альдольная и кротоновая конденсации (механизм реакции, кислотный и щелочной катализ).

Енолизация альдегидов и кетонов. Кето-енольная таутомерия кетонов и 1,3-дикетонов. Двойственная реакционная способность енолят-анионов. Интерпретация данных в рамках теории ЖМКО. Галоформная реакция (механизм).

Взаимодействие оксосоединений с некоторыми С-Н-кислотами: реакция с ацетиленами, конденсация с фенолом. Окисление и восстановление альдегидов и кетонов. Реакция Тищенко. Получение пинаконов.

Акролеин и кротоновый альдегид. Сопряжение карбонильной и олефиновой двойных связей. Химические свойства a,b-непредельных карбонильных соединений.

Получение бензальдегида из толуола. Введение ацильной группы в ароматическое кольцо (по Фриделю-Крафтсу). Реакция Каниццарро. Взаимодействие с ароматическими аминами (анилы).

КАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ

Гомологический ряд. Изомерия и номенклатура. Строение карбоксильной группы и карбоксилат-иона. Ассоциация и диссоциация карбоновых кислот. Влияние заместителей на их кислотные свойства. Сравнение кислотности карбоновых и сульфоновых кислот. Способы получения карбоновых кислот: окисление углеводородов, спиртов, альдегидов, кетонов, гидролиз функциональных производных кислот, взаимодействие магнийорганических соединении с диоксидом углерода.

Химические свойства: галогенирование по Геллю–Фольгардту–Зелинскому (механизм); окисление; получение различных производных; восстановление карбоновых кислот и их производных.. Декарбоксилирование.

Муравьиная, уксусная, пальмитиновая, стеариновая кислоты. Особые свойства муравьиной кислоты.

Производные карбоновых кислот

Галогенангидриды. Получение с помощью галогенидов фосфора, тионилхлорида, сульфурилхлорида, фосгена, бензоилхлорида, оксалилхлорида. Свойства: взаимодействие с нуклеофильными агентами (вода, спирты, аммиак, амины, гидразин, металлоорганические соединения). Восстановление до альдегидов по Розенмунду и комплексными гидридами металлов.

Ангидриды. Методы получения: дегдидратация кислот с помощью Р₂О₅ и фталевого ангидрида; ацилирование солей карбоновых кислот хлорангидридами. Реакции ангидридов кислот.

Кетен. Получение и свойства.

Сложные эфиры. Получение: этерификация карбоновых кислот (механизм), ацилирование спиртов и их алкоголятов ацилгалогенидами и ангидридами, алкилирование карбоксилат-ионов, алкоголиз нитрилов. Методы синтеза циклических сложных эфиров – лактонов. Реакции сложных эфиров: гидролиз (механизм кислотного и основного катализа), аммонолиз, переэтерификация, взаимодействие с металлоорганическими соединениями, восстановление комплексными гидридами металлов, сложноэфирная и ацилоиновая конденсации. Тиоэфиры.

Амиды. Методы получения: ацилирование аммиака и аминов, пиролиз карбоксилатов аммония, гидролиз нитрилов, изомеризация оксимов (Бекман). Синтез циклических амидов – лактамов. Свойства: гидролиз, восстановление до аминов. Понятие о секстетных перегруппировках. Перегруппировки Гофмана, Курциуса.

Полимерные сложные эфиры и амиды: дакрон, лексан, поликарбонатный полимер, найлон-6,6 (капрон).

Нитрилы. Получение: дегидратация амидов кислот, алкилирование амбидентного цианид-аниона. Свойства: гидролиз, аммонолиз, восстановление, взаимодействие с металлоорганическими соединениями.

Получение из галоген- и окси-кислот. Свойства. Цис– и транс-изомерия. Фумаровая и малеиновая кислоты. Различия по физическим и химическим свойствам. Малеиновый ангидрид как диенофил в реакции диенового синтеза. Акриловая и метакриловая кислоты. Свойства. Полимерные материалы на основе производных акриловой и метакриловой кислот. Олеиновая и линолевая кислоты.

Номенклатура. Общие методы получения. Особые свойства метиленовой группы малонового эфира как С-Н-кислоты. Синтезы с помощью малонового эфира. Декарбоксилирование малоновой кислоты. Янтарная кислота, ее ангидрид и амид. N-бромсукцинимид, его использование в синтезе.

Бензойная кислота, методы ее получения. Салициловая кислота. Дикарбоновые ароматические кислоты. Синтез и практическое применение фталевой и терефталевой кислот. Ангидрид, амид и имид фталевой кислоты. Реакция Габриэля.

Оксокислоты

Пировиноградная кислота, ее свойства. Ацетоуксусный эфир и его использование в синтезе. Сложноэфирная конденсация Кляйзена (механизм). Кето-енольная таутомерия эфиров -кетокислот. Реакции кетонной и енольной форм ацетоуксусного эфира. Алкилирование натриевого производного ацетоуксусного эфира, амбидентный характер енолят-аниона. Кислотное и кетонное расщепление. Использование ацетоуксусного эфира для синтеза органических соединений.

Оксикислоты

Изомерия, номенклатура. Способы получения: восстановление кетокислот или окисление гликолей; гидролиз оксинитрилов. Дегидратация a, g- оксикислот. Лактиды и лактоны. Гликолевая, молочная и винная кислоты. Нахождение в природе. Свойства. Стереохимия соединений с двумя асимметрическими атомами углерода. Диастереомеры, мезоформы, эритро- и трео-номенклатура. Стереохимия молочных и винных кислот. Способы разделения рацематов. Понятие об асимметрическом синтезе. Относительная и абсолютная конфигурация. (+) D, (-) L и DL-формы глицеринового альдегида. Конфигурация и знак вращения.

Терпены: лимонен, ментол, пинен, камфора, ментан, пинан, камфан. Конформации.

ЖИРЫ

Аналитические характеристики жиров. Химические свойства. Мыла, детергенты, воски.

Понятие о липидах. Омыляемые липиды. Нейтральные липиды. Высшие жирные кислоты: пальмитиновая, стеариновая, олеиновая, линолевая, линоленовая. Реакции триацилглицеринов: гидролиз, окисление, реакции электрофильного присоединения. Гидрогенизация жиров. Жидкие и твердые жиры. Масла. Фосфолипиды; фосфотидилэтаноламины, фосфатидилхолины. Строение, отношение к гидролизу.

Неомыляемые липиды.

углеводы

Классификация углеводов (моно-, ди- и полисахариды). Альдопентозы (рибоза, дезоксирибоза, арабиноза, ксилоза), альдогексозы (глюкоза, манноза, галактоза), их строение и нахождение в природе. Открытая и циклическая форма глюкозы (пиранозная, фуранозная), таутомерия и мутаротация сахаров. Гликозидный гидроксил. Окисление, восстановление, ацилирование альдоз. Озазоны. Эпимеры. Конформация глюкопиранозы (форма "кресло", аксиальное и экваториальное расположение гидроксильных групп). Конфигурация циклической формы у рибозы и дезоксирибозы.

Фруктоза как пример кетопентозы. Ее строение, свойства, нахождение в природе, образование из глюкозы.

Связь конфигурации сахаров с D- и L-глицериновым альдегидом. Гликозиды и агликоны.

Сахароза как представитель дисахаридов, ее строение, инверсия оптической активности при гидролизе.

Крахмал, клетчатка (полисахариды). Строение, химическая переработка клетчатки.

Нуклеозиды. Строение, конфигурация гликозидного центра. Гидролиз.

АМИНЫ

Классификация, номенклатура и изомерия. Способы получения аминов: из галогенпроизводных (реакция Гофмана), восстановительным аминированием карбонильных соединений, восстановлением азотистых производных, при перегруппировке Гофмана, реакции Габриэля. Электронное строение аминогруппы.

Химические свойства аминов. Амины как основания. Сравнение основных свойств аммиака, первичных, вторичных и третичных аминов, а также амидов. Алкилирование, ацилирование аминов. Действие азотистой кислоты на первичные, вторичные и третичные >амины. Четвертичные аммониевые основания и их соли. Диамины, аминоспирты.

Анилин, толуидин. Получение при восстановлении соответствующих нитросоединений. Взаимное влияние амино-группы и бензольного кольца. Реакции электрофильного замещения, защита амино-группы. Сравнение основных свойств алифатических и ароматических аминов. Влияние заместителя в кольце на основные свойства амино-группы. Сульфаниловая кислота. Цвиттер-ионы. Сульфамидные препараты. Диазотирование первичных ароматических аминов азотистой кислотой. Соли диазония, их реакции, протекающие без выделения и с выделением азота. Азосочетание как реакция электрофильного замещения в ароматическом ядре.

АМИНОКИСЛОТЫ, ПЕПТИДЫ И БЕЛКИ

Природные аминокислоты. Их стереохимия. Амфотерные свойства аминокислот. Электрофорез. Важнейшие представители природных аминокислот (глицин, аланин, фенилаланин, валин, лейцин, лизин, треонин, пролин, триптофан). Химические свойства: образование внутрикомплексных солей, реакции этерификации, ацилирования, алкилирования, реакции с азотистой кислотой, с формальдегидом. Биологически важные реакции -аминокислот: дезаминирование (окислительное и восстановительное), декарбоксилирование.

Понятие о ферментах и ферментативном катализе.

Общее представление о составе, строении, физических и химических свойствах белков. Пептидные спирали и водородная связь. Кислотный и щелочной гидролиз пептидов. Пептидный синтез. Избирательная защита и активирование амино- и карбоксильной групп (карбобензоксигруппа).

Общее представление о составе и строении нуклеиновых кислот. Нуклеотиды. Строение, номенклатура, гидролиз. АМФ, ТМФ, ЦМФ, ГМФ. Первичная структура нуклеиновых кислот. Вторичная структура нуклеиновых кислот и роль водородных связей в ее образовании. Фосфодиэфирная связь. Гидролиз. ДНК и РНК. Тринуклеотиды.

Комплементарность нуклеиновых оснований. Водородные связи.

Нуклеозидполифосфаты. АДФ, АТФ. Никотинамиднуклеотидные коферменты - НАД⁺, НАДН.

Синтетические полиамиды: найлон, капрон.

ГЕТЕРОЦИКЛИЧЕСКИЕ СОЕДИНЕНИЯ

Классификация гетероциклов. Пятичленные гетероароматические соединения с одним гетероатомом: фуран, тиофен, пиррол. Их нахождение в природе. Строение (участие р-пары электронов гетероатома в создании ароматического секстета). Номенклатура монозамещенных гетероциклов. Ацидофобность. Электрофильное замещение, ориентация вступления заместителя. Сравнение с реакционной способностью бензола.

Шестичленные гетероциклы с одним гетероатомом. Пиридин, нахождение в природе, строение, изомерия монозамещенных. Сравнение с реакционной способностью пиррола и бензола. Ориентация при электрофильном замещении. Алкилирование по атому азота, входящему в гетероароматическое кольцо. Нуклеофильное замещение атома водорода, связанного с пиридиновым ядром, на окси- и аминогруппу (реакция Чичибабина). Хинолин.

Биологически важные гетероциклы с одним гетероатомом: никотинамид, 8-оксихинолин. Триптофан, триптамин, серотонин.

Гетероциклы с несколькими гетероатомами. Пиразол, имидазол, тиазол, пиримидин, пурин. Таутомерия имидазола. Кето-енольная и лактим-лактамная таутомерия на примере урацила, тимина, цитозина, гуанина, мочевой кислоты, барбитуровой кислоты. Гетероциклы как структурный элемент природных соединений (пуриновые и пиримидиновые основания).

Ненаркотические анальгетики - производные пиразолона-5. Антипирин, амидопирин, анальгин.

Барбитуровая кислота. Барбитураты. Таутомерия. Кислотные свойства.

Мочевая кислота. Таутомерия. Реакции солеобразования.

Алкалоиды. Никотин, морфин, хинин, атропин, анабазин, кокаин. Солеобразование. Строение.

ИДЕНТИФИКАЦИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИИ

Инфракрасная спектроскопия. Природа ИК-спектров. Форма их записи. Понятие о характеристических (групповых) частотах для отдельных классов органических соединений.

Электронная спектроскопия. Природа спектров в УФ- и видимой области . Форма записи. Типы электронных переходов в органических молекулах. Понятие о хромофорных группировках.

Спектроскопия ядерного магнитного резонанса (¹Н, ¹³С, ³¹Р). Природа ПМР-спектров, их основные характеристики: химический сдвиг, интегральная интенсивность, мультиплетность. Шкалы -сдвигов и спектры ПМР отдельных классов органических соединений.

Масс-спектрометрия. Принцип метода, фрагментация молекул органических веществ под действием электронного удара.

Принципы установления строения органических веществ по данным  УФ, ИК, ПМР и масс-спектрометрии.

ЛИТЕРАТУРА

Основная

Бауков Ю.И., Тюкавкина Н.С. Биоорганическая химия. М.: Медицина, 1991.
Грандберг И.И. Органическая химия. М.: Высш. шк., 1987.
Робертс Дж.-, Касерио М. Современная органическая химия. М.: Мир, 1978.
Шабаров Ю.С. Органическая химия. М.: Химия, 1994. Ч. 1,2.
Кост А.Н., Сагитулин Р.С., Терентьев А.П. Упражнения и задачи по органической химии. М.: Высш. шк., 1974.

Дополнительная

Терней А. Современная органическая химия. М.: Мир, 1981. Т. 1,2.
Робертс Дж., Кассерио М. Основы органической химии. М.: Мир, 1978. Т. 1,2.
Сайкс П. Механизмы реакций в органической химии. М.: Химия, 1991.
Марч Дж. Органическая химия. М.: Мир, 1987–1988. Т.1–4.
Органикум. М.: Мир, 1992. Т.1,2.
Несмеянов А.Н., Несмеянов Н.А. Начала органической химии. М.: Химия, 1974. Т. 1,2.
Казицина Л.А., Куплетская Н.Б. Применение УФ-, ИК- и ЯМР-спектроскопии в органической химии. М.: Высш. шк., 1979.

Программу составили:
Н.В.Зык, проф.;
Е.К.Белоглазкина, асс.
(Московский государственный университет)