Предыдущая задача Содержание Следующая задача 38-ая Международная Химическая Олимпиада
Тренировочные задачи

Задача 27. Пост-трансляционная модификация

Для получения всего разнообразия белков природа использует двадцать аминокислот. Путем модифицирования боковых цепей аминокислотных остатков достигается дополнительная диверсификация функциональных групп полипептидов. Различные типы пост-трансляционных модификаций весьма важны для систем распознавания протеин-протеин, протеин-ДНК, протеин-РНК. Эти модификации используются как триггеры и передатчики сигнала при трансдукции (передаче генетического материала).

Недавно было обнаружено, что метилирование является одной из важнейших пост-трансляционных модификаций. Как и для других аналогичных реакций, для метилирования существует обратная реакция – деметилирование. Однако механизмы метилирования и деметилирования значительно различаются.

27-1. Какие функциональные группы в боковых цепях аминокислот можно модифицировать метилированием и деметилированием? Приведите примеры двух подобных аминокислот.

27-2. Кофактором при метилировании является S-аденозилметионин (SAM). SAM образуется из метионина и АТФ. Предложите структуру SAM.


Метионин (Met)                                                  Аденозинтрифосфат (АТФ)

27-3. Предложите механизм метилирования аминокислоты с помощью SAM.

27-4. Предполагается, что деметилирование проходит в две стадии. Кофактором на первой стадии является ФАД. Предложите правдоподобный механизм деметилирования.

Флавинадениндинуклеотид (ФАД)