 |
|
|
12.МБ.53. Синтез биотинсодержащего липофуллерена в качестве нового типа межмембранного якоря
Synthesis of a biotinated lipofullerene as a new type of transmembrane anchor. Braun Martin, Camps X., Vostrowsky Otto, Hirsch Andreas, Endreß Emil, Bayerl Thomas M., Birkert Oliver, Gauglitz Gunter. Eur. J. Org. Chem. 2000, № 7, с. 1173–1181. Библ. 10. Англ.
Синтезирован и охарактеризован прототип нового класса компонентов липидных МБ, липофильного пр-ного фуллерена (так называемого липофуллерена), содерж. биотин (I). Восстановлением R(CH2)14R (IIa R=COOH) (LiAlH4, ТГФ) получают (IIб R=CH2OH), р-ция к-рого с MeOC(O)CH2COCl (Py, ТГФ) приводит к MeOC(O)CH2CO(CH2)15R (IIIa R=CH2OH), к-рый окисляют (пиридинийдихромат, ДМФА) в (IIIб R=COOH). Вз-вием R1CH2CH2OCH2CH2OCH2CH2NH2 (IV R1=NHBoc) и (V) синтезируют (VI), конденсация к-рого с IIIб (CF3COOH, CH2Cl2, CDI1 (карбонилдиимидазол)) приводит к (VII), выход 18%. Р-цией IIIб и IV получают MeOC(O)CH2C(O)O(CH2)15C(O)NHCH2CH2OCH2CH2OCH2CH2NHBoc, конденсация к-рого с фуллереном (CBr4, DBU), затем с Me(CH2)11OC(O)CH2C(O)O(CH2)11Me (ДМФА, CBr4, DBU) приводит к (VIII), выход 44%. Удалением Boc-защитной группы и конденсацией с V в-во VIII превращают в I, выход 55%. Inst. fur Organische Chemie der Univ. Erlangen-Nurnberg, Henkestr.42, D-91054 Erlangen, Germany Fax: internat. +49-9131/85-26864 E-mail: hirsch@organik.uni-erlangen.de.
Ключевые слова: акк мембраны биологические% н синтез трансмембранного якоря% акк липофильные свойства% н придание% акн конъюгаты% к липофуллерены% к биотин% н синтез% акк пленки% н Ленгмюра-Блоджетт, модифицир.
|
|
|
|
Для того, чтобы мы могли качественно предоставить Вам информацию, мы используем cookies, которые сохраняются на Вашем компьютере (сведения о местоположении; ip-адрес; тип, язык, версия ОС и браузера; тип устройства и разрешение его экрана; источник, откуда пришел на сайт пользователь; какие страницы открывает и на какие кнопки нажимает пользователь; эта же информация используется для обработки статистических данных использования сайта посредством интернет-сервисов Google Analytics и Яндекс.Метрика). Нажимая кнопку «СОГЛАСЕН», Вы подтверждаете то, что Вы проинформированы об использовании cookies на нашем сайте. Отключить cookies Вы можете в настройках своего браузера.
Сервер создается при поддержке Российского фонда фундаментальных исследований
Не разрешается копирование
материалов и размещение на других Web-сайтах
Вебдизайн: Copyright (C) И. Миняйлова и В. Миняйлов
Copyright (C) Химический факультет МГУ
Написать письмо редактору
|
