 |
|
|
10.МБ.100. Синтез заполняющего мембрану липофильного порфирина, связанного с двумя аламетициновыми фрагментами с каждой стороны
Synthesis of a membrane-spanning lipophilic porphyrin with links to two alamethicin fragments on each face. Arai Toru*, Tsukumi Akio, Kawazu Katsumi, Aoi Hironao, Hamada Takahiro, Nishino Norikazu. J. Chem. Soc. Perkin Trans. 2. 2000, № 7, с. 1381-1390, 8. Библ. 45. Англ.
Осуществлен синтез искусств. мембранного белка, содерж. в кач-ве центрального фрагмента порфириновый цикл. Доступный 5-RO-2-NO2C6H3CHO (Iа, R=H) превращают в (Iб, R=C12H25), конденсацией к-рого с пирролом по модифицир. методу Линдсея синтезируют 14% порфирина (IIа, R=NO2). По данным ВЭЖХ IIа представляет смесь α,β,α,β-, α,α,β,β- и α,α,α,β-атропоизомеров в соотношении 24:43:33. Выделенные КХ индивид. атропоизомеры были термически изомеризованы; получены кинетич. зависимости и и термодинамич. параметры изомеризации. Смеси, максимально обогащенные α,β,α,β-изомером, образуются в PhMe (100º, 7 ч); таким образом было получено 1,4 ч α,β,α,β-IIа, к-рый далее восстановлен до α,β,α,β-(IIб, R=NH2) и переведен в α,β,α,β-(IIв, R=Boc-Ala-NH). Синтезир. IIв содержит с каждой стороны ПВ порфирина 2 остатка аминок-ты, способные к продолжению цепи. Конденсацией IIв с одномерным С-терминальным фрагментом мембранного пептида анаметицина получают конъюгат (IIг, R=Boc-Aib-Pro-Aib-Ala-Aib-Ala-Gln-Aib-Val-Aib-Gly-Ala-NH), к-рый после ГПХ-очистки был успешно внедрен в липидную бислойную МБ. Полученные смешанные везикулы согласно данным КД содержали спиральные структуры, т. е. IIг образует мембранопроникающую колоннообразную структуру с с пептидными цепями в спиральной конформации. Dep. of Applied Chemistry, Faculty of Engineering, Kyushu Inst. of Technology, Kitakyushu, 804-8550, Japan.
Ключевые слова: акк белки% н искусств. мембранные% н c порфириновым циклом в кач-ве центрального фрагмента, синтез% акк порфирины% н тетра-мезо-арилзамещ., функционализир. атропоизомеры, синтез и выделение% акк пептиды% н мембранные% п аламетицин% н использование% акк конъюгаты% к порфирины% н аламетицин% н синтез и х-ка% акк молекулы конфигурации% н в бислойной МБ% акк спектры КД
|
|
|
|
Для того, чтобы мы могли качественно предоставить Вам информацию, мы используем cookies, которые сохраняются на Вашем компьютере (сведения о местоположении; ip-адрес; тип, язык, версия ОС и браузера; тип устройства и разрешение его экрана; источник, откуда пришел на сайт пользователь; какие страницы открывает и на какие кнопки нажимает пользователь; эта же информация используется для обработки статистических данных использования сайта посредством интернет-сервисов Google Analytics и Яндекс.Метрика). Нажимая кнопку «СОГЛАСЕН», Вы подтверждаете то, что Вы проинформированы об использовании cookies на нашем сайте. Отключить cookies Вы можете в настройках своего браузера.
Сервер создается при поддержке Российского фонда фундаментальных исследований
Не разрешается копирование
материалов и размещение на других Web-сайтах
Вебдизайн: Copyright (C) И. Миняйлова и В. Миняйлов
Copyright (C) Химический факультет МГУ
Написать письмо редактору
|
