Необычная гомология

Учение о гомологических рядах – одна из основ теории строения органических соединений. Так, предельные углеводороды, алканы, образуют гомологический ряд с общей формулой С_n Н_2n+2; непредельные углеводороды, алкены, ряд С_nН_2n" и так далее.

Но после открытия молекул состава С₄Н₄, и С₈Н₈, названных тетраэдраном и кубаном соответственно, поскольку они имели весьма необычное строение (рис. 1 а, б), появилась возможность говорить о существовании соединений, состав которых описывается общей формулой C_nH_n . Этот новый гомологический ряд должен начинаться с известного ацетилена С₂Н₂, (он служит первым представителем гомологического ряда алкинов, углеводородов с тройной связью), но может продолжаться и необычными соединениями – например, трехчленным циклом состава С₃Н₃, (рис. 2).

Что касается бензола С₆Н₆, первого представителя ряда обычных ароматических соединений, то для него еще в прошлом веке предлагали различные структурные формулы, из которых общепризнанной стала только формула, не содержащая ни одинарных, ни двойных связей. Но раз существует кубическая форма углеводорода состава С₈Н₈, то почему бы не быть и призматической форме углеводорода состава С₆Н₆ (призмана), тоже некогда предлагавшейся в качестве альтернативной структуры бензола. О том, что такая структура действительно возможна, свидетельствует призматическое строение некоторых известных комплексных соединений. А у соединений состава С₈Н₈, могут быть еще более экзотические структурные изомеры; естественно, что с увеличением n число и разнообразие структурных изомеров углеводородов нового гомологического ряда должно стремительно возрастать.

Соединения состава С_nН_n и их производные способны обладать интересными физическими свойствами; среди них могут оказаться и вещества с биологической активностью, пригодные для создания ценных лекарственных препаратов. Поэтому имеет прямой смысл заняться поиском методов их синтеза.

Кто сказал, что органический синтез себя исчерпал?

Член-корреспондент РАЕН
Ю.М. Евдокимов