ChemNet
 
Химический факультет МГУ

Книги сотрудников факультета

Дядченко В.П.
Основные понятия стереохимии Москва: ТЕХНОСФЕРА, 2020. -116 с. ISBN 978-5-94836-470-4 Дядченко В.П.

Основные понятия стереохимии


Учебное пособие для студентов и аспирантов химических
факультетов университетов
Москва: ТЕХНОСФЕРА, 2020. -116 с.
ISBN 978-5-94836-470-4

Учебное пособие знакомит читателя с «языком» стереохимии, то есть с основными понятиями и терминами, которыми оперирует стереохимия. В книге также рассматриваются причины стереоселективности химических реакций.

Пособие будет полезным для студентов как на первоначальном этапе изучения органической химии, так и в ходе дальнейшей специализации в этой области.



Содержание

Введение      4
Глава I. Пространственное строение молекул и стереоизомерия   5
   1. Элементы симметрии      5
   2. Изображение пространственного строения молекул. Конформации      7
   3. Хиральность и пространственные изомеры      17
   4. Абсолютная конфигурация. R, S-номенклатура      33
   5. R,S-номенклатура соединений с осевой хиральностью      40
   6. Оптическая активность. Рацематы      42
   7. Проекционые формулы Фишера      47
   8. Относительная конфигурация, Z,E-номенклатура      54
   9. Конфигурационные ряды      69
Глава II. Стереоселективность реакций   73
   1. Прохиральность. Концепция топных отношений      75
   2. Энантиоселективность      84
   3. Диастереоселективность      92
   4. Методы разделения энантиомеров      98
Приложение
R, S-номенклатура: случаи сложных заместителей      104
Список литературы   114


Введение

Органическая химия немыслима без представлений о пространственном строении молекул и его влиянии на ход химических реакций, что составляет предмет стереохимии.

Следуя Вант-Гоффу и Ле-Белю, можно сказать, что стереохимия — это химия в пространстве.

Основные стереохимические представления даются в базовом курсе органической химии. Однако многие понятия при этом остаются на интуитивном уровне. Цель настоящего пособия — познакомить читателя с основными понятиями, которыми оперирует стереохимия, и дать им по возможности четкое определение. В стереохимии используются определенные способы изображения молекул, а также стереохимическая номенклатура, с чем также знакомит читателя данное пособие.

Современный органический синтез — это, как правило, синтез пространственно направленный, одной из его задач является создание определенной стереохимической конфигурации. Поэтому в данном пособии рассматриваются причины стереоселективности реакций и приводятся конкретные примеры предсказания стереохимического результата энантиоселективной и диастереоселективной реакций.

Данное учебное пособие основано на курсе лекций, который автор читает на химическом факультете МГУ имени М. В. Ломоносова. В пособии рассматриваются далеко не все направления современного стереоселективного синтеза. Такие вопросы, как принципы дерацемизации, стерео-селективный катализ и некоторые другие предполагается изложить в последующем, дополненном издании книги.

Автор выражает благодарность д.х.н. С. С. Трачу,
д.х.н. Ю. Л. Словохотову и к.х.н. А. В. Чуракову
за обсуждение некоторых вопросов стереохимии.


Сервер создается при поддержке Российского фонда фундаментальных исследований
Не разрешается  копирование материалов и размещение на других Web-сайтах
Вебдизайн: Copyright (C) И. Миняйлова и В. Миняйлов
Copyright (C) Химический факультет МГУ
Написать письмо редактору